(2S)-tert-butyl 2-(benzyloxymethyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-(benzyloxymethyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (5S)-5-benzyloxymetyl-1-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxypyrrolidine；tert-butyl (5S)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: VTWOBQRVWZWXJM-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-(benzyloxymethyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 RuCl*H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的非对映选择性还原胺化反应合成三环海洋生物碱勒帕地福明，法贝丁和聚柠檬酚的异构体

  摘要：

  我们描述了通过环氨基酸烯丙基酯的酯-烯酸酯克莱森重排形成的常见中间体，向三环海洋生物碱的吡咯并//吡啶并[1,2- j ]喹啉骨架形成灵活多样的途径。我们已经合成了所提出的聚瓜酚的结构，并证明这些生物碱的结构需要修改。除了不对称的形式合成外，（-）-lepadiformine和（-）-fasicularin的立体选择性和简洁的总合成也可以通过简单的，可商购的起始原料以完全受底物控制的方式完成。这些总合成过程中的关键步骤是常见中间体的依赖试剂的立体选择性还原胺化反应，以产生吲哚并立定55 a或55b的。受阻C-10基团与同烯丙基基团的Aziridinium介导的碳同源性促进了合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404316
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-(benzyloxymethyl)-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of 5-substituted- and 3,5-disubstituted-2-formylpyrrolidine derivatives, the key D-ring fragments of (−)-quinocarcin and (−)-10-decarboxyquinocarcin
  作者：Tadashi Katoh、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73849-4

  日期：1993.9

  The title synthesis was achieved starting from (S)-glutamic acid and (S)-pyroglutamic acid by featuring formation of an N-protected aminal, substitution of the methoxy group with cyanide anion, and reduction of the cyanide to an aldehyde as common key steps.