<2S-trans-(Z)>-5-Propenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl diester | 161424-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2S-trans-(Z)>-5-Propenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl diester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 161424-44-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: OJIPCQMTNZLSLH-UQRGBAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-trans-(Z)>-5-Propenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl diester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3S,9S)-5-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hanessian, Stephen; Sailes, Helen; Munro, Alexander, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7219 - 7233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 <2S-trans-(Z)>-5-Propenyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl diester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2887

文献信息

• An Improved Synthesis of a Template for .alpha.-Helix Formation
  作者：Kim F. McClure、Peter Renold、D. S. Kemp

  DOI：10.1021/jo00107a028

  日期：1995.1
• Hanessian, Stephen; Sailes, Helen; Munro, Alexander, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7219 - 7233
  作者：Hanessian, Stephen、Sailes, Helen、Munro, Alexander、Therrien, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis
  作者：Catharine E. Grossmith、Francesco Senia、Jürgen Wagner

  DOI：10.1055/s-1999-2887

  日期：——

  An efficient and versatile synthetic method for the preparation of novel unsaturated fused bicyclic lactams is described. The crucial step of the stereoselective approach is the ring-closing metathesis reaction. The 6,5-, 7,5- and 8,5-fused 1-aza-2-oxobicycloalkenes can be obtained in five steps and good overall yield.

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。