1-tert-butyl 2-methyl (2S,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 649728-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5S-cyanoprolinecarboxylate；rac-1-tert-butyl2-methyl(2R,5R)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 649728-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: KVJVGSUDWMVQKW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-Bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Natural Product (2S,5S)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了海洋天然产物 (2S,5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸 (1) 的五步合成，从 BOC 保护的 (S)-脯氨酸甲酯开始，通过立体选择性电化学氧化，并引入通过氰基的 SN2 取代，在 C5 位上形成甲氧基，然后水解，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41075
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,5S)-5-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Natural Product (2S,5S)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了海洋天然产物 (2S,5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸 (1) 的五步合成，从 BOC 保护的 (S)-脯氨酸甲酯开始，通过立体选择性电化学氧化，并引入通过氰基的 SN2 取代，在 C5 位上形成甲氧基，然后水解，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41075

文献信息

• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。
• Photochemically Induced Radical Transformation of C(sp³)–H Bonds to C(sp³)–CN Bonds
  作者：Shin Kamijo、Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol202659e

  日期：2011.11.4

  A general protocol for direct transformation of unreactive C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-CN bonds has been developed. The C-H activation was effected by photoexcited benzophenone, and the generated carbon radical was subsequently trapped with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology Is widely applicable to versatile starting materials and, thus, serves as a powerful tool for selective one-carbon elongation for construction of architecturally complex molecules.
• Synthesis of Marine Natural Product (2<i>S</i>,5<i>S</i>)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic Acid
  作者：Narshinha P. Argade、Krishna N. Ganesh、Gandavadi Sunilkumar、Dendukuri Nagamani

  DOI：10.1055/s-2003-41075

  日期：——

  A five-step synthesis of marine natural product (2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid (1) has been described starting from methyl ester of BOC-protected (S)-proline via stereoselective electrochemical oxidation with introduction of the methoxy group at C5-position by SN2-substitution of the cyano group followed by hydrolysis in 13% overall yield.

  描述了海洋天然产物 (2S,5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸 (1) 的五步合成，从 BOC 保护的 (S)-脯氨酸甲酯开始，通过立体选择性电化学氧化，并引入通过氰基的 SN2 取代，在 C5 位上形成甲氧基，然后水解，总产率为 13%。