4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohexene | 51911-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohexene
• 英文别名: 4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohex-1-ene；1-Methyl-4-isopropyl-3-methylencyclohexen；piperitone；1-methyl-3-methylidene-4-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 51911-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: TYMBKZQENPEVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以13%的产率得到4-isopropyl-1-methyl-3-methylenecyclohexene
  参考文献：
  名称：

  N-苯基马来酰亚胺和二烯单体的自由基共聚与狄尔斯-阿尔德反应竞争

  摘要：

  N的自由基共聚‐苯基马来酰亚胺（PhMI）与多种二烯单体一起使用，包括天然存在的化合物，并且通过抑制Diels-Alder反应作为竞争性副反应有效地生产了共聚物。具有外亚甲基部分和固定的反式二烯结构的二烯单体，例如3-亚甲基环戊烯和4-异丙基-1-甲基-3-3-亚甲基环己烯，具有高共聚反应活性，可以高收率生产高分子量共聚物。空间受阻的非环状二烯单体（例如2,4-二甲基-1,3-戊二烯和2,4-己二烯）的共聚也导致以中等收率形成高分子量共聚物。NMR光谱显示，所获得的共聚物由相应的二烯单元的主要1,4-重复结构组成。所述共聚物具有优异的热稳定性，即，分解起始温度超过330℃，玻璃化转变温度超过130℃。基于DFT计算的结果讨论了这些二烯单体的共聚反应性。在温度，溶剂和用于共聚的引发剂的各种条件下，研究了与Diels–Alder加成反应有效形成共聚物的情况。©2016 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.28248

文献信息

• Dithioallyl cation (3 + 2) cycloadditions under aprotic reaction conditions: rapid access to spiro-fused cyclopentane scaffolds
  作者：Frederick Degroote、Bram Denoo、Bram Ryckaert、Brenda Callebaut、Kristof Van Hecke、Jan Hullaert、Johan M. Winne

  DOI：10.1039/d3ob01273e

  日期：——

  We report a general method to effect all-carbon (3 + 2) cycloadditions that can elaborate cyclopentenes from a range of olefins. The required dithioallyl cation reagents can be generated in a newly developed mild protocol starting from 2-allyloxypyridine precursors, thus avoiding the use of strong Brønsted acids. The novel method significantly expands the substrate scope, which now also includes acid-sensitive

  我们报告了一种实现全碳 (3 + 2) 环加成的通用方法，该方法可以从一系列烯烃中合成环戊烯。所需的二硫代烯丙基阳离子试剂可以在新开发的温和方案中从 2-烯丙氧基吡啶前体开始生成，从而避免使用强布朗斯台德酸。这种新方法显着扩大了底物范围，现在还包括酸敏感烯烃，从而能够从简单且容易获得的起始材料制备以前无法获得的螺稠合支架类型。
• Photochemistry of 4-methylverbenene
  作者：Patrick S. Mariano、Darrell Watson

  DOI：10.1021/jo00932a021

  日期：1974.9