5-(乙硫基)邻-茴香酸 | 4816-23-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(乙硫基)邻-茴香酸
• 英文名称: 5-(Ethylthio)-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-ethylthio-2-methoxybenzoic acid；5-(ethylthio)-o-anisic acid；2-Methoxy-5-ethylthiobenzoesaeure；5-ethylsulfanyl-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 4816-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: ICHLZNKXBSZZON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙硫基)邻-茴香酸 、 6-amino-1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepine 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-Ethyl-4-methyl-[1,4]diazepan-6-yl)-5-ethylsulfanyl-2-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 40.0h， 生成 5-(乙硫基)邻-茴香酸
  参考文献：
  名称：

  金属化反应。XX。超碱对有机锂化合物的（烷硫基）甲氧基苯的区域选择性金属化

  摘要：

  （烷硫基）甲氧基苯已经使用两种不同的金属化剂金属化。结果表明，有时超碱和丁基锂不能官能化相同的位点。超碱单金属化间和对（甲硫基）甲氧基苯的硫代甲基碳。另一方面，相同的底物被丁基锂邻位甲氧基金属化。一步法与dimetallation要么超强碱进行，或者在thiomethylic碳和在芳基碳发生丁基锂邻于甲氧基。对位异构体（1c）与超碱的两个连续的一锅单金属化发生在硫代甲基碳和环状碳上甲氧基的邻位，按此顺序。用丁基锂类似的方法将两个邻位金属化成甲氧基。（乙硫基）衍生物（1d）的单金属化产生使用超碱或丁基锂在甲氧基上邻位取代的产物。该化合物的Dimetallation总是取代的氢邻到甲氧基和thiomethylenic氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80413-0

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-N-(1,4-dialkylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxybenzamide Derivatives, Novel and Potent Serotonin 5-HT3 and Dopamine D2 Receptors Dual Antagonist.
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.50.941

  日期：——

  affinity along with a potent 5-HT3 receptor binding affinity. Among the compounds, 5-chloro-N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxy-4-methylaminobenzamide (82), 5-bromo (110), and 5-iodo (112) analogues exhibited a much higher affinity for the dopamine D2 receptor than that of metoclopramide (IC50=17.5-61.0 nM vs. 483 nM). In particular, 82 showed a potent antagonistic activity for both

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17
• Metallation reactions. XX. regioselective metallation of (alkylthio)methoxybenzenes by superbases versus organolithium compounds
  作者：Salvatore Cabiddu、Claudia Fattuoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli、Stefana Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80413-0

  日期：1993.5

  (Alkylthio)methoxybenzenes have been metallated using two different metallating agents. The results show that sometimes superbases and butyllithium do not functionalize the same sites. Superbases monometallate the thiomethylic carbon of meta and para (methylthio)methoxybenzenes. The same substrates on the other hand are metallated by butyllithium in ortho to the methoxy group. One-step dimetallation

  （烷硫基）甲氧基苯已经使用两种不同的金属化剂金属化。结果表明，有时超碱和丁基锂不能官能化相同的位点。超碱单金属化间和对（甲硫基）甲氧基苯的硫代甲基碳。另一方面，相同的底物被丁基锂邻位甲氧基金属化。一步法与dimetallation要么超强碱进行，或者在thiomethylic碳和在芳基碳发生丁基锂邻于甲氧基。对位异构体（1c）与超碱的两个连续的一锅单金属化发生在硫代甲基碳和环状碳上甲氧基的邻位，按此顺序。用丁基锂类似的方法将两个邻位金属化成甲氧基。（乙硫基）衍生物（1d）的单金属化产生使用超碱或丁基锂在甲氧基上邻位取代的产物。该化合物的Dimetallation总是取代的氢邻到甲氧基和thiomethylenic氢。