(3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl carbamate | 937369-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl carbamate
• 英文别名: (1R,2R,4S,6R,7R,9R)-4-ethenyl-2,4,7,14-tetramethyl-9-(methyloxy)-3-oxotricyclo[5.4.3.0(1,8)]tetradec-6-yl carbamate；[(1R,2R,4S,6R,7R,8S,9R,14R)-4-ethenyl-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyl-3-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] carbamate
• CAS: 937369-83-0
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄
• 分子量: 377.524
• InChiKey: WLHJQJQNWDQHLG-LGEBSIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl carbamate 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl (1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE

  摘要：

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。

  公开号：

  WO2017151489A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl (chlorosulfonyl)carbamate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以17.9 kg的产率得到(3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-8-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process Development for A Novel Pleuromutilin-Derived Antibiotic

  摘要：

  A scalable synthesis of a novel pleuromutilin-based antibiotic is reported. The synthesis features the scale-up of an interesting skeletal rearrangement of the pleuromutilin core and isolation. of a highly purified product despite starting with relatively impure pleuromutilin. The use of Design of Experiment (DoE) and Principal Component Analysis (PCA) tools to achieve these goals is also discussed. Furthermore, the novel coupling of a carbamate and N-acyl-imidazole to produce the imidodicarbonate portion of the target molecule is described.

  DOI：

  10.1021/op900104g

文献信息

• Boron-containing small molecules
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10611780B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  公开了治疗细菌感染的化合物、药物制剂和方法。
• WO2007/62332
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3423065B1

  公开（公告）日：2021-07-21