3-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-benzenesulfonyloxy-4H-chromen-4-one | 1041727-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-benzenesulfonyloxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: [3-(4-Ethoxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxochromen-7-yl] benzenesulfonate
• CAS: 1041727-69-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₇S
• 分子量: 438.458
• InChiKey: OKHOLAAPEMUEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 3-(4-hydroxyphenyl)-7-benzenesulfonyloxy-5-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 以90%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-benzenesulfonyloxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Crystal Structure of Genistein Benzenesulfonate Prodrugs

  摘要：

  为了提高染料木素的生物利用率和抗癌活性，我们合成了一系列新型异黄酮染料木素磺酸酯原药，其产量高且具有良好的区域选择性。通过红外光谱、质谱、元素分析和 1H NMR 光谱对它们的结构进行了表征。晶体结构通过 X 射线衍射进行了检验。X 射线结构测定显示，化合物中的所有芳香环都不是共面的。在晶体结构中，分子通过分子间的 C-H-O 氢键相连，形成平行于 ab 平面的层。

  DOI：

  10.3184/030823408x356297

文献信息

• Preparation and Crystal Structure of Genistein Benzenesulfonate Prodrugs
  作者：You Peng、Zeyuan Deng、Shaojie Lang、Yawei Fan

  DOI：10.3184/030823408x356297

  日期：2008.10

  In order to improve bioavailability and anticancer activity of genistein, a series of novel sulfonic acid ester prodrugs of the isoflavone genistein were synthesised in high yield with excellent regioselectivity. Their structures were characterised by IR, MS, elemental analysis and ¹H NMR spectra. The crystal structure was examined by X-ray diffraction. X-ray structure determination revealed that all the aromatic rings in the compound are not coplanar. In the crystal structure, molecules are linked through intermolecular C-H···O hydrogen bonds, forming layers parallel to the ab plane.

  为了提高染料木素的生物利用率和抗癌活性，我们合成了一系列新型异黄酮染料木素磺酸酯原药，其产量高且具有良好的区域选择性。通过红外光谱、质谱、元素分析和 1H NMR 光谱对它们的结构进行了表征。晶体结构通过 X 射线衍射进行了检验。X 射线结构测定显示，化合物中的所有芳香环都不是共面的。在晶体结构中，分子通过分子间的 C-H-O 氢键相连，形成平行于 ab 平面的层。