(R)-3-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-propionaldehyde | 64952-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-propionaldehyde
• 英文别名: glyoxal (R)-mono-((R)-1-formyl-2-hydroxy-ethyl methyl acetal)；(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-3-oxa-glutaraldehyde；O²-((R)-1-Methoxy-2-oxo-aethyl)-D-glycerinaldehyd；(2R,4R)-2-Hydroxymethyl-4-methoxy-3-oxa-glutaraldehyd；L-erythro-2-Hydroxymethyl-4-methoxy-3-oxa-glutaraldehyd；(-)(2R:4R)-4-Methoxy-2-hydroxymethyl-3-oxa-pentandial-(1.5)；CS 542 and 543；(2R)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxy-2-oxoethoxy]propanal
• CAS: 64952-14-3
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: UWFDDFMHUZHVOC-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-propionaldehyde 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[(2,4-dimethoxybenzoyl)amino]-5-hydroxy-6-methoxy-3-(propan-2-ylcarbamoyloxy)oxane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Small-Molecule Scaffolds for the Construction of Universal Pharmacophore Mapping Libraries

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980164m
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium periodate 作用下， 生成 (R)-3-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baer,H.H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2865 - 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxyhexopyranosides by cyclization of dialdehydes with cyanoacetamide
  作者：Francisco Santoyo Gonza´lez、Fernando Herna´ndez Mateo、Fidel J. Lo´pez Aparicio、Hans H. Baer

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80007-p

  日期：1990.10

  The dialdehydes 1 and 11 obtained by periodate oxidation of methyl α- and β- d -glucopyranoside underwent cyclization with cyanoacetamide to give 3-deoxyhexopyranosides bearing a carbamoyl and a cyano group at C-3. Three products formed from 1 and were isolated as 4, 6-benzylidene acetals and found to have the α- d - gluco , α- d - manno , and β- l - gluco configurations. From 11 was obtained a normal

  摘要用氰基乙酰胺对甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷进行高碘酸盐氧化而得的二醛1和11经氰基乙酰胺环化，生成在C-3处带有氨基甲酰基和氰基的3-脱氧己吡喃糖苷。由1形成的3个产物被分离为4，6-亚苄基乙缩醛，发现具有α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖和β-1葡萄糖构型。从11获得具有β-d-葡萄糖构型的正常环化产物，其4-甲基醚和1：2加成产物。
• Reduction of the Products of Periodate Oxidation of Carbohydrates. I. Hydrogenation with Raney Nickel of the Dialdehydes from the Methyl Glycopyranosides¹
  作者：F. Smith、J. W. Van Cleve

  DOI：10.1021/ja01616a047

  日期：1955.6
• Jackson; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 995,1002
  作者：Jackson、Hudson

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of the Products of Periodate Oxidation of Carbohydrates. IV. Hydrogenation with Palladium-Charcoal of the Dialdehydes from Methyl Glycosides^1,2
  作者：J. E. Cadotte、G. G. S. Dutton、Irwin J. Goldstein、Bertha A. Lewis、F. Smith、J. W. Van Cleve

  DOI：10.1021/ja01560a051

  日期：1957.2
• Synthesis of 3-oxagranatane-type alkaloid analogs from carbohydrates
  作者：Attila Agócs、Pál Herczegh、Szilvia Jäger、László Kiss、Gyula Batta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01004-8

  日期：2001.1

  3-Oxagranatane derivatives have been synthesized from dialdehydes obtained by the periodate oxidation of D-glucopyranosides. Reduction of the carbonyl group and removal of the substituents afforded bicyclic iminosugar analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.