(2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-ol | 240821-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-isopropyl-4-penten-1-ol；(S)-2-isopropyl-4-pentenol；(+)-(S)-2-isopropyl-pent-4-en-1-ol；(2S)-2-propan-2-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 240821-66-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: NAWJMYNXGYLOQJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-ol 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基氯化锡 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  阿利克伦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿利克伦的制备方法，采用(R)‑叔丁基亚磺酰胺与化合物Ⅷ制备阿利克伦，利用(R)‑叔丁基亚磺酰胺的手性诱导作用搭建了所需的第二个手性中心，并解决了在构建后面的第二、第三、第四手性中心时需要柱层析分离的问题，使得本发明阿利克伦的制备方法操作简便、收率高、成本低、设备利用率高，并适合工业化生产。

  公开号：

  CN105566150B
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(3-methylbutanoyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 乙醇 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  vinigrol的聚合对映选择性合成，这是一种结构新颖的二萜类化合物，具有有效的血小板聚集抑制和抗高血压特性。1.阴离子共生在辛基亚结构的构建中的应用。

  摘要：

  在0摄氏度存在MgBr（2）.OEt（2）的情况下，构建基块15和36e的耦合以exo立体选择性（3.2：1）进行，比不使用碳氢化合物37e时更有利于获得甲醇37e。加性（exo / endo = 1：5.7）。设置顺式八氢萘55的所有相关立体中心的关键转换是37e的氧阴离子加速的[3,3]-σ重排。一个显着的特征是在结构上强制采用了船状过渡态，该态可用于以全顺式排列方式正确设置四个邻甲硫氨酸氢。由于最初通过埃文斯恶唑烷酮方案对映选择性地安装了异丙基取代基，因此55转化为碘砜62的方法可以通过X射线晶体学确认所有绝对立体化学赋值。没有观察到分子内阴离子环化62以产生三环骨架。这种反应性的缺乏归因于构象因素，该构象因素抑制了正确的S（N）2反应轨迹的实现。

  DOI：

  10.1021/jo0301301

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-PYRIDONE TRICYCLIC COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES 2-PYRIDONE SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019177937A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention includes in one aspect substituted 2-oxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylic acids, analogues thereof, and compositions comprising the same, which can be used to treat and/or prevent hepatitis B virus (HBV) infection and/or hepatitis D virus (HDV) in a patient. In certain embodiments, the invention provides a compound, or a salt, solvate, geometric isomer, stereoisomer, tautomer, and any mixtures thereof.

  本发明在某一方面包括替代的2-氧代-1,2,5,6-四氢苯并[h]喹啉-3-羧酸，其类似物，以及包含其的组合物，可用于治疗和/或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染和/或丙型肝炎病毒（HDV）。在某些实施例中，本发明提供一种化合物，或其盐、溶剂合物、几何异构体、立体异构体、互变异构体和任何混合物。
• Total Synthesis of “Aliskiren”: The First Renin Inhibitor in Clinical Practice for Hypertension
  作者：Stephen Hanessian、Sébastien Guesné、Etienne Chénard

  DOI：10.1021/ol100427v

  日期：2010.4.16

  We report a “macrocycle route” toward aliskiren, a drug presently marketed for the treatment of hypertension, using a highly stereocontrolled approach starting from a common “isopropyl chiron”. Highlights of the synthesis include a challenging RCM reaction to produce a nine-membered unsaturated lactone, a highly stereoselective catalytic Du Bois aziridination, and a regio- and diastereoselective aziridine

  我们报告了从目前的“异丙基卡隆”开始使用高度立体控制的方法，向阿利吉仑（“阿利吉仑”）迈进的“宏观周期路线”，阿利吉仑目前是一种用于治疗高血压的药物。合成的重点包括具有挑战性的RCM反应，该反应可产生九元不饱和内酯，高度立体选择性的催化Du Bois叠氮化和对邻氨基氨基醇的区域和非对映选择性氮丙啶开环。
• Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Peter J. Lovell

  DOI：10.1055/s-1999-2723

  日期：1999.6

  A synthesis of the (-)-dienone 1 (R = Pri) via ring-closing alkene metathesis to give the substituted dihydropyran 13 in the presence of alkenyl iodide functionality is described.

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。
• A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Lee T. Boulton、Peter J. Lovell、Graham N. Maw

  DOI：10.1039/a905560f

  日期：——

  A synthesis of the dienone 7 via an efficient intramolecular Stille cross-coupling reaction, an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E)-alkenylstannanes from aldehydes using Bu3SnCHI2 in DMF, and a synthesis of the substituted (–)-dienone 25 via ring-closing alkene metathesis to give dihydropyran 22 are described. The synthesis of (–)-dienone 25 constitutes a formal synthesis of (–)-periplanone-B.

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。
• Ring-Closing Metathesis of Allylsilanes/Electrophilic Desilylation To Prepare <i>exo</i>-Methylidenecycloalkanes. Short Syntheses of Teucladiol and Poitediol
  作者：Matthew S. Dowling、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja906241w

  日期：2009.10.28

  A general strategy for the synthesis of exo-methylidenecycloalkanes, which are salient features of many terpenoid natural products, is presented. Ring-closing alkene metathesis of allylsilanes provides intermediates that can be protodesilylated with alkene transposition to afford the exocyclic alkene; alternatively, the reactivity of the cyclic allylsilane intermediate can be harnessed to introduce

  介绍了合成外亚甲基环烷烃的一般策略，这是许多萜类天然产物的显着特征。烯丙基硅烷的闭环烯烃复分解反应提供了中间体，这些中间体可以通过烯烃转位进行原脱甲硅烷化，得到环外烯烃；或者，可以利用环状烯丙基硅烷中间体的反应性来引入烯丙基官能团。这两种反应模式分别在倍半萜烯天然产物 teucladiol 和 poitediol 的短合成中展示。