O,O'-bis-(trimethylsilyl)-betulin | 212708-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O,O'-bis-(trimethylsilyl)-betulin
• 英文别名: trimethyl((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-3a-((trimethylsilyloxy)methyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yloxy)silane；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-3a-(trimethylsilyloxymethyl)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 212708-99-1
• 化学式: C₃₆H₆₆O₂Si₂
• 分子量: 587.09
• InChiKey: XSNGBQZRLOWLPL-XEKQMHMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  545.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-bis-(trimethylsilyl)-betulin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到白桦脂醛,半合成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic pentacyclic triterpenoids and derivatives of betulinic acid and betulin

  摘要：

  本发明包括细胞增殖状况的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的状况。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物对于治疗、预防和/或抑制这些疾病是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。

  公开号：

  US20070232577A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 白桦脂醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O,O'-bis-(trimethylsilyl)-betulin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的γ-丁内酯取代的桦木素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  植物三萜类桦木和桦木酸（BA）是具有有趣药理特性的三萜类。从取代的桦木醛开始，我们将它们用作合成几种γ-丁内酯和丁烯化物的前导结构。使用SRB测定法检测了它们对15种癌细胞系的抗肿瘤活性，并通过台盼蓝试验和DNA阶梯检测证明了它们的凋亡作用。几种化合物显示出比桦木酸更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.042

文献信息

• Silica Sulfate, an Efficient Catalyst for the Trimethylsilylation of Alcohols
  作者：Tong‐Shou Jin、Ruo‐Fei Tian、Li‐Bin Liu、Ying Zhao、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1080/00397910600602495

  日期：2006.7

  An easy method for the preparation of trimethylsilyl ethers from alcohols and 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane (HMDS) using silica sulfate as a catalyst under mild conditions in excellent yields is described.
• Jin, Tong-Shou; Li, Yan-Wei; Sun, Guang, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 456 - 458
  作者：Jin, Tong-Shou、Li, Yan-Wei、Sun, Guang、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative transformations of betulinol
  作者：Alexander Barthel、Sebastian Stark、René Csuk

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.042

  日期：2008.9

  Starting from commercially available betulinol by a combination of several selective oxidation procedures betutinal, betulinic acid, betulonal as well as betulonic acid were obtained in high yields on a multi-gram scale. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of antitumor-active γ-butyrolactone substituted betulin derivatives
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Stefan Schwarz、Harish Kommera、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.042

  日期：2010.4

  The plant triterpenes betulin and betulinic acid (BA) are triterpenes featuring interesting pharmacological properties. Starting from substituted betulinic aldehydes, we used them as lead structures for the synthesis of several γ-butyrolactones and butenolides. Their antitumor activity was examined for 15 cancer cell lines using a SRB-assay and their apoptotic action was documented by trypan-blue test

  植物三萜类桦木和桦木酸（BA）是具有有趣药理特性的三萜类。从取代的桦木醛开始，我们将它们用作合成几种γ-丁内酯和丁烯化物的前导结构。使用SRB测定法检测了它们对15种癌细胞系的抗肿瘤活性，并通过台盼蓝试验和DNA阶梯检测证明了它们的凋亡作用。几种化合物显示出比桦木酸更高的活性。
• Synthetic pentacyclic triterpenoids and derivatives of betulinic acid and betulin
  申请人：Xu Ze-Qi

  公开号：US20070232577A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention comprises small molecule inhibitors of cell proliferative conditions, in particular cancer and conditions associated with cancer. For example, associated malignancies include ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit cancer and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括细胞增殖状况的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的状况。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物对于治疗、预防和/或抑制这些疾病是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。