1-(piperidin-1-yl)-2-(o-tolyl)ethane-1,2-dione | 1370281-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-2-(o-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-2-piperidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1370281-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XSSKYEMHNAFIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(piperidin-1-yl)-2-(o-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺叶立德合成 α-酮酰胺

  摘要：

  我们在这里描述了一种在铜催化下由简单的亚砜叶立德和仲胺合成α-酮酰胺的方法。该转化涉及非常简单和清洁的催化体系，并且底物可以扩展到芳基、杂芳基和叔丁基亚锍叶立德，从而以良好的收率得到多样化的α-酮酰胺。此外，机理研究表明α-羰基醛可能是反应体系中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00281

文献信息

• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Solvent-free one-pot oxidation of ethylarenes for the preparation of α-ketoamides under mild conditions
  作者：Fuyan Liu、Kuan Zhang、Yanfeng Liu、Shan Chen、Yiping Chen、Dela Zhang、Chunfu Lin、Bo Wang

  DOI：10.1039/c6ra26679g

  日期：——

  Here we developed a highly efficient solvent-free, one-pot procedure for synthesizing α-ketoamides from ethylarenes and amines, by oxidizing a C–H bond sp3 center. A copper catalyst was employed, and the reactions proceeded smoothly at ambient temperatures. Most of the tested ethylarenes and amines were successfully converted to their corresponding α-ketoamides in moderate to excellent yields of up

  在这里，我们开发了一种高效的无溶剂一锅法，可通过氧化C–H键的sp 3中心从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺。使用铜催化剂，并且反应在环境温度下顺利进行。在三当量的氧化剂叔丁基氢过氧化物的作用下，大多数被测试的乙基芳烃和胺都成功地以中等至优异的收率成功转化为它们相应的α-酮酰胺，收率高达93％。
• TBHP/I2-promoted oxidative coupling of acetophenones with amines at room temperature under metal-free and solvent-free conditions for the synthesis of α-ketoamides
  作者：Xiaobin Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2gc35489f

  日期：——

  A novel and efficient TBHP/I2-promoted oxidative coupling reaction of acetophenones with amines for the synthesis of α-ketoamides has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature under metal-free and solvent-free conditions and generated the corresponding products in good yields.

  一种新颖高效的TBHP/I2促进的醋酮与胺的氧化偶联反应已经被开发，用于合成α-酮酰胺。该反应在室温下以无金属和无溶剂的条件顺利进行，并生成了良好产率的相应产品。
• Polymer supported triazine based palladium complex catalyzed double carbonylation reaction of halo aryl compounds for the synthesis of α-ketoamides
  作者：Sk Safikul Islam、Rostam Ali Molla、Sabyasachi Ta、Nasima Yasmin、Debasis Das、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.008

  日期：2019.3

  Novel polystyrene incorporated Palladium (II) catalyst was developed and well characterized. The efficiency of the supported Pd(II) catalytic material was checked for double carbonylation reaction of 2° amines and aryl iodides to their corresponding α-ketoamides under high pressure reaction conditions. The reaction was carried out in 60 psi carbon monoxide pressure. An extensive variety of aryl iodides

  新型聚苯乙烯并入钯（II）催化剂得到了开发并得到了很好的表征。检查负载的Pd（II）催化材料的效率，以确定在高压反应条件下2°胺和芳基碘化物与它们相应的α-酮酰胺的双羰基化反应。反应在60psi一氧化碳压力下进行。在一氧化碳的存在下，大量的芳基碘化物与2°胺结合可以产生具有出色的化学选择性的各种α-酮酰胺。报道了溶剂，碱，时间和催化剂用量对生产α-酮酰胺的影响。这种负载的Pd（II）络合物具有很高的催化活性和可回收性。通过过滤使显影的催化材料再生。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from methyl ketones, amines and NIS at room temperature
  作者：Juan Zhang、Ying Wei、Shaoxia Lin、Fushun Liang、Pengjun Liu

  DOI：10.1039/c2ob26586a

  日期：——

  A simple, efficient and practical copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones, aliphatic amines and N-iodosuccinimide (NIS) has been developed. The one-pot reaction may proceed smoothly at room temperature in the open air. The possible mechanism for the formation of α-ketoamides was proposed. Molecular oxygen in air functions as both an oxidant and an oxygen

  由芳基甲基酮，脂肪族胺和三价胺简单，高效，实用地铜催化需氧氧化合成α-酮酰胺 N-碘琥珀酰亚胺（NIS）已开发。一锅法反应可以在室温下在露天条件下平稳进行。提出了形成α-酮酰胺的可能机理。空气中的分子氧既充当氧化剂又充当氧气源。