(-)-albicanal | 155551-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (-)-albicanal
• 英文别名: (1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 155551-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CYNSNODFYUHSCP-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-albicanal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 salcomine 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 (+/-)-F-12509A
  参考文献：
  名称：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  新型鞘氨醇激酶抑制剂（-）-F-12509A（（-）- 1）的合成以高效的方式完成，该方法包括九个最长的线性步骤，且从（-）-双环β-的总收率达45％酮酸酯（-）- 2，其绝对构型确定为（5 S，9 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.043
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到(-)-albicanal
  参考文献：
  名称：

  Ustusal A、(−)-Albrassitriol 和 Elegansin D 的发散立体选择性合成

  摘要：

  ustusal A 的首次合成以及 (−)-albrassitriol 的快速合成被描述为具有单线态氧 [4 + 2] 环加成反应，实现了 1,4-顺式羟基的所需立体选择性。 (+)-香紫苏内酯转化为III ，随后进行关键的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和立体特异性烯丙基氧化，促进了线虫素 D 的首次合成。对这些天然产物以及 7 种线虫素 D 类似物进行了生物学评价，其中几种elegansin D类似物对肝癌HepG2细胞表现出潜在的抗癌活性（IC 50 = 11.99–25.58 μM），对正常肝HL7702细胞具有低细胞毒性（IC 50 > 100 μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01992

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Chloropuupehenone and (+)-Chloropuupehenol and Their Analogues and Evaluation of Their Bioactivities
  作者：Duy H. Hua、Xiaodong Huang、Yi Chen、Srinivas K. Battina、Masafumi Tamura、Sang K. Noh、Sung I. Koo、Ichiji Namatame、Hiroshi Tomoda、Elisabeth M. Perchellet、Jean-Pierre Perchellet

  DOI：10.1021/jo0491399

  日期：2004.9.1

  was transformed into (+)-5 and (+)-1. A stepwise stereoselective synthesis of (+)-1 was also developed utilizing an oxyselenylation ring-closure reaction. The synthetic sequence also produced four biologically active naturally occurring drimanic sesquiterpenes, (+)-drimane-8α,11-diol (34), (−)-drimenol (38), (+)-albicanol (39), and (−)-albicanal (31) as intermediates.

  四环吡喃（+）-氯普苯酮（1）和（+-氯普苯酚（5）及其C8- R-异构体（+）- 3）是通过1-氯-2-硫代-3的一锅缩合反应合成的， 5,6-三（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯（8）与（4a S，8a S）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基萘-1-甲醛（7）。主要缩合产物（4a S，6a R，12b S）-2 H -9,10-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-11-氯-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a甲硅烷基（4），经去甲硅烷基化后提供四环吡喃（+）-（4a S，6a R，12b S）-2 H -11-chloro-1,3,4,4a，5,6,6a，12b-八氢-4,4,6a，12b-四甲基-苯并[ a ] x吨-9,10-二醇（3）。在8小时内以42 mg / rat的剂量使用时，吡喃二醇3抑制大鼠肠道中胆
• Synthesis of the marine furanoditerpene (−)-marginatone
  作者：Maria Kolympadi、Maria Liapis、Valentine Ragoussis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.007

  日期：2005.2

  A synthesis of the marine labdane furanoditerpene (−)-marginatone 1 has been accomplished by a short sequence of reactions starting from (+)-coronarin E 5. The key step is the stereocontrolled-intramolecular electrophilic cyclisation of the (+)-dihydrocoronarin E 6, to the tetracyclic marginatane skeleton 7, which is subsequently functionalized by allylic oxidation to give 1. As (+)-coronarin E 5 was

  海洋拉丹呋喃二萜（-）-marginatone 1的合成已通过从（+）-coronarin E 5开始的短序列反应完成。关键步骤是将（+）-二氢Coronarin E 6立体控制的分子内亲电环化为四环边缘烷烃骨架7，随后通过烯丙基氧化将其官能化，得到1。由于先前从（-）-香紫苏醇10合成了（+）-Coronarin E 5，因此本文报道的制剂构成了（-）-marginatone 1的第一个正式的全合成，已证实其绝对构型。
• First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol
  作者：Sadayuki Ishii、Mikio Fujii、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.57.1103

  日期：——

  First syntheses of sesquiterpene quinones (−)-tauranin and (−)-BE-40644 which exhibited strong cytotoxicity against several cancer cell lines, were achieved from (8aS)-albicanol obtained by enzymatic optical resolution. By comparison of the sign of specific rotation between synthetic (12bS)-BE-40644 and natural (−)-BE-40644, the absolute configurations of natural (−)-BE-40644 were determined to be 4aS, 6aS, 12aR, 12bS.

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。
• A Concise Route for the Synthesis of Tetracyclic Meroterpenoids: (±)-Aureol Preparation and Mechanistic Interpretation
  作者：Antonio Rosales Martínez、Lourdes Enríquez、Martín Jaraíz、Laura Pozo Morales、Ignacio Rodríguez-García、Emilio Díaz Ojeda

  DOI：10.3390/md18090441

  日期：——

  A new concise general methodology for the synthesis of different tetracyclic meroterpenoids is reported: (±)‑aureol (1), the key intermediate of this general route. The synthesis of (±)‑aureol (1) was achieved in seven steps (28% overall yield) from (±)‑albicanol. The key steps of this route include a C–C bond-forming reaction between (±)‑albicanal and a lithiated arene unit and a rearrangement involving

  报道了一种用于合成不同的四环类金属萜类化合物的新的简明通用方法：（±）-aureol（1），该通用路线的关键中间体。（±）-aureol（1）的合成由（±）-白化醇分七个步骤完成（总收率28％）。该路线的关键步骤包括（±）-白铝醛与锂化芳烃单元之间的C–C键形成反应，以及由BF 3 •Et 2 O促进的1,2-氢化物和1,2-甲基移位的重排作为活化剂，水作为引发剂。
• Total Synthesis of the Marine Sesquiterpene Quinones Hyatellaquinone and Spongiaquinone
  作者：Andreas Bernet、Jörg Schröder、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/hlca.200390158

  日期：2003.6

  The synthesis of the marine sesquiterpene quinone (+)-hyatellaquinone (1) was achieved starting from the sesquiterpene aldehyde (+)-albicanal ((+)-3) (Schemes 3 and 4). Coupling of (+)-albicanal with 2,3,5,6-tetramethoxyphenyllithium led to the aryl-sesquiterpene system, which was modified to the target molecule. Furthermore, the first total synthesis of the marine compound spongiaquinone (2) was carried

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。