2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3-one | 22260-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 2-(1-O-β-D-glucopyranosyl)-4-hydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；(2R)-2-O-β-D-glucopyranosyl-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；2-O-β-D-glucopyranosyl-4-hydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；2-O-β-D-glucopyranosyl-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；2-β-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one；2-O-β-D-glucopyranosyl-4-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one；DIBOA-glucoside；4-hydroxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 22260-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₉
• 分子量: 343.29
• InChiKey: OUSLYTBGQGKTME-BJPDSMLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3-one 、 阿特拉津 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮介导的三嗪降解：一种拟议的反应机理

  摘要：

  已经研究了苯并恶嗪酮（Bx，2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one）在植物中对三嗪的抗性中的作用。在这项研究中，DIBOA-Glc（2-β- d-吡喃葡萄糖基氧基-4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-one）与at去津（ATR，6-氯-N-乙基-N）之间反应的基本参数检查了'-（1-甲基乙基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺）。通过一系列采用各种色谱和光谱技术的实验，根据反应物和产物的动力学，化学计量，反应中间体的鉴定以及形成的反应产物对DIBOA-Glc / ATR反应进行了表征。这些实验结果表明，反应机理是通过DIBOA-Glc的异羟肟酸部分在三嗪环的C-2位上的亲核攻击而形成的，形成羟基阿特拉津（HA，2-hydroxy-4-ethylamino-6-isopropylamino- s-三嗪），以及相关的DIBOA-Glc降解。反应物的降解遵循一级动力学，具有DIBO

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01017