1-methoxy-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-methoxy-1-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene；1--3-phenyl-propen-(1)；1(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-propen；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropene；1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-enyl)benzene；3-Phenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-propen-(1)；4-(3-phenyl-propenyl)-anisole；4-(3-Phenyl-propenyl)-anisol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YGGAZEIUOGLSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-(3-苯基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香酮和查耳酮抑制 TNF-α 诱导的 ICAM-1 表达：结构-活性分析

  摘要：

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100279
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-methoxy-4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [Pd]催化的分子间偶联和酸介导的分子内环氧化脱水：一锅合成茚

  摘要：

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701622

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Pyrylium Tetrafluoroborates: Application to Synthesis of Katritzky Salts and Photoinduced Cationic RAFT Polymerization
  作者：Carlo Sambiagio、Matteo Ferrari、Koen van Beurden、Nicola della Ca’、Jack van Schijndel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00178

  日期：2021.3.19

  Katritzky salts have emerged as effective alkyl radical sources upon metal- or photocatalysis. These are typically prepared from the corresponding triarylpyrylium ions, in turn an important class of photocatalysts for small molecules synthesis and photopolymerization. Here, a flow method for the rapid synthesis of both pyrylium and Katrizky salts in a telescoped fashion is reported. Moreover, several

  Katritzky 盐已成为金属或光催化下有效的烷基自由基源。这些通常由相应的三芳基吡咯鎓离子制备，而三芳基吡咯鎓离子又是用于小分子合成和光聚合的一类重要的光催化剂。在此，报道了一种以伸缩方式快速合成吡喃鎓盐和 Katrizky 盐的流动方法。此外，在流动和间歇条件下，在乙烯基醚的光诱导 RAFT 聚合中测试了几种吡喃鎓盐。
• Photoassisted oxidation of ruthenium(<scp>ii</scp>)-photocatalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ to RuO₄: orthogonal tandem photoredox and oxidation catalysis
  作者：Dirk Alpers、Malte Gallhof、Christian B. W. Stark、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/c5cc08994h

  日期：——

  Photoredox catalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ are rapidly converted into RuO₄ through continuous visible light irradiation in the presence of NaIO₄. Tandem photoredox/oxidation catalysis protocols were developed.

  光氧化还原催化剂Ru(bpy)₃²⁺和Ru(bpz)₃²⁺在NaIO₄存在的情况下，通过连续的可见光照射迅速转化为RuO₄。开发了串联光氧化还原/氧化催化协议。

• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。
• Synthesis of azaxanthones via DDQ-mediated tandem oxidative annulation
  作者：Mingliang Wang、Dongping Cheng、Yueqi Pu、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153302

  日期：2021.8

  A DDQ-mediated tandem annulation of 2-aminochromones with 1,3-diarylpropenes is disclosed, which provides the azaxanthones in moderate to good yields. The oxidative coupling, intramolecular cyclization and dehydro-aromatization might be involved in this high atom-efficiency reaction.

  公开了 DDQ 介导的 2-氨基色酮与 1,3-二芳基丙烯的串联环化，其以中等至良好的产率提供氮杂蒽酮。这种高原子效率反应可能涉及氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化。