1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 107411-29-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-methylbenzimidazole
• CAS: 107411-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: YNMKCWVCXNWXAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-萘基)蒽-9-硼酸 、 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到1-[4-(10-naphthalene-2-yl-anthracene-9-yl)-phenyl]-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same

  摘要：

  公开号：

  EP1602648B1
• 作为产物：
  描述：

  二(1H-苯并三唑-1-基)亚砜 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Yang, Baozhen; Abonia, Rodrigo, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 12, p. 540 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 4'-溴乙酰苯胺 在 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 作用下， 以to yield the title compound as a yellow solid (109 mg, 76%)的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0；R1；R2；R3；R4；R5；A1；A2；A3；A4，Q和J具有所述声明中指定的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，可合成一种广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。

  公开号：

  US08735586B2

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2236501A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  A novel nitrogen-containing heterocyclic derivative having a specific structure. An organic electroluminescence device comprises an organic thin-film layer which is disposed between a cathode and an anode and comprises one or more layers having a light emitting layer. At least one layer of the organic thin-film layer comprises the nitrogen-containing heterocyclic derivative. The organic electroluminescence device exhibits a high luminance and a high luminous efficiency even at a low driving voltage.

  一种具有特定结构的新型含氮杂环衍生物。一种有机电致发光器件包括一个有机薄膜层，该有机薄膜层位于阴极和阳极之间，并包括一个或多个具有发光层的层。有机薄膜层的至少一层包括含氮杂环衍生物。该有机电致发光器件在低驱动电压下表现出高亮度和高发光效率。
• Access to Amidines and Arylbenzimidazoles: Zinc-Promoted Rearrangement of Oxime Acetates
  作者：Zhongzhi Zhu、Jinghe Cen、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701490

  日期：2018.5.16

  zinc‐promoted rearrangement of oxime acetates with arylamines for the synthesis of amidines has been developed under mild conditions. This process involves N−O/C−C bond cleavages and C−C/C−N bond formations. Various oxime acetates and arylamines are suitable for this transformation. Furthermore, diverse arylbenzimidazoles could also be prepared through simple one‐pot procedure.

  在温和的条件下，已开发出一种有效且直接的锌促进肟肟与芳胺的锌促进重排以合成for的方法。此过程涉及N / O / C-C键断裂和C-C / C-N键形成。各种肟乙酸酯和芳胺适合于该转化。此外，还可以通过简单的一锅法制备各种芳基苯并咪唑。
• Metal-Free One-Pot Synthesis of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylamidines and<i>N</i>-Arylbenzimidazoles from Arenediazonium Salts, Nitriles, and Free Anilines
  作者：So Won Youn、Eun Mi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02994

  日期：2016.11.4

  efficient and facile metal-free, one-pot reaction has been developed to afford diversely substituted N-arylbenzimidazoles through chemoselective in situ generation of N,N′-diarylamidines from arenediazonium salts, nitriles, and free anilines. The advantages of this protocol consist of the operationally easy and simple one-pot procedure under metal-free and mild conditions, the direct use of inexpensive

  已经开发了一种高效且简便的无金属单锅反应，可通过化学方法从槟榔二唑鎓盐，腈和游离苯胺中原位生成N，N'-二芳基idine胺，从而提供不同取代的N-芳基苯并咪唑。该协议的优点包括：在无金属和温和条件下操作简单，操作简单的一锅法；直接使用廉价和可商购的化学药品；因此，具有成本效益且更环保。
• 이중스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20160127692A

  公开（公告）日：2016-11-04

  본 명세서는 이중스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  本规范涉及双三聚体化合物及其所包含的有机发光器件。
• Nitrogen containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US08097349B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  A novel derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom with a structure made by bonding special groups to benzimidazole, a material for an organic electroluminescence (EL) device comprising the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom and an organic electroluminescence device comprising at least one organic compound layer containing a light emitting layer sandwiched between a pair of electrodes, wherein the device contains the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom. An organic EL device achieving elevation of luminance and of efficiency in light emission even under low driving voltage is obtainable by an employment of the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom for at least one layer composing organic compound layers of the EL device.

  一种新型的杂环化合物衍生物，其氮原子与苯并咪唑结构上的特殊基团相连，用作有机电致发光（EL）器件的材料。该有机EL器件包括至少一个有机化合物层，其中夹在一对电极之间的是一个发光层，其中该器件包含具有氮原子的杂环化合物衍生物。通过在EL器件的有机化合物层中至少使用具有氮原子的杂环化合物衍生物，可以实现在低驱动电压下提高亮度和光发射效率的有机EL器件。