2-methyl-2-dodecanol | 1653-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-dodecanol
• 英文别名: 2-methyldodecan-2-ol；2-Methyl-dodecanol-(2)
• CAS: 1653-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: YVVFTTGYNOVKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-dodecanol 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(1,1-dimethyl-undecyl)-pyrocatechol
  参考文献：
  名称：

  Birch; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1942, p. 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基十二碳-11-烯-2-醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到2-methyl-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  从醇一锅法合成异氰酸酯

  摘要：

  醇与三甲基甲硅烷基氰化物和甲磺酸的一锅反应，随后通过三乙胺中和，并通过甲苯磺酰氯和吡啶进行脱水，以中等至高收率得到了相应的异氰化物。该方法用于从相应的醇合成叔和苄基异氰化物。 异氰化物-醇-里特反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289592

文献信息

• Branched‐Selective Direct α‐Alkylation of Cyclic Ketones with Simple Alkenes
  作者：Dong Xing、Xiaotian Qi、Daniel Marchant、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201900301

  日期：2019.3.22

  Herein, we describe an intermolecular direct branched‐selective α‐alkylation of cyclic ketones with simple alkenes as the alkylation agents. Through an enamine‐transition metal cooperative catalysis mode, the α‐alkylation is realized in an atom‐ and step‐economic manner with excellent branched selectivity for preparing β‐branched ketones. Employment of a pair of bulky Brønsted acid and base as additives

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。
• Highly Powerful and Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydride Catalyzed by Bi(OTf)₃
  作者：Akihiro Orita、Chiaki Tanahashi、Atsushi Kakuda、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo0107453

  日期：2001.12.1

  Bi(OTf)(3)-catalyzed acylation of alcohols with acid anhydride was evaluated in comparison with other acylation methods. The Bi(OTf)(3)/acid anhydride protocol was so powerful that sterically demanding or tertiary alcohols could be acylated smoothly. Less reactive acylation reagents such as benzoic and pivalic anhydride are also activated by this catalysis. In these cases, a new technology was developed

  与其他酰化方法相比，评估了Bi（OTf）（3）催化的酸酐与酸酐的酰化反应。Bi（OTf）（3）/酸酐操作规程如此强大，以至于空间需求量高的或叔醇都可以被平滑地酰化。反应性较低的酰化试剂，例如苯甲酸酯和新戊酸酐，也可以通过这种催化活化。在这些情况下，为了克服将酰化产物与剩余的酰化试剂分离的困难，开发了一种新技术：未反应的酸酐的甲醇化成易于分离的甲酯实现了所需酰化产物的非常容易的分离。Bi（OTf）（3）/酸酐方案适用于具有各种功能的多种醇。酸不稳定的THP或TBS保护的醇，糠醇，香叶醇和碱不稳定的醇也可以被酰化。在室温下甚至进行官能化叔醇的酰化。
• Hydrofunctionalization of olefins to value-added chemicals <i>via</i> photocatalytic coupling
  作者：Yonghui Fan、Shenggang Li、Jingxian Bao、Lei Shi、Yanzhang Yang、Fei Yu、Peng Gao、Hui Wang、Liangshu Zhong、Yuhan Sun

  DOI：10.1039/c8gc00971f

  日期：——

  synthesis of various value-added chemicals using methanol, acetonitrile, acetic acid, acetone and ethyl acetate as the hydrogen source by coupling them with olefins over heterogeneous photocatalysts. A radical coupling mechanism was proposed for the hydrofunctionalization of olefins with methanol to higher aliphatic alcohols over the Pt/TiO2 catalyst as the model reaction. C–H bond cleavage and C–C bond formation

  通过在异质光催化剂上将它们与烯烃偶联，开发了一种绿色策略来合成各种增值化学品，使用甲醇，乙腈，乙酸，丙酮和乙酸乙酯作为氢源。作为模型反应，提出了一种自由基偶联机理，用于在甲醇中通过Pt / TiO 2催化剂将烯烃与甲醇加氢官能化为高级脂肪醇。光生自由基与末端烯烃之间的C–H键断裂和C–C键形成是在单个反应中高效完成的。我们的方法在原子上是经济的，具有高的抗马尔可夫尼科夫区域选择性，并且在温和的反应条件下具有广阔的应用前景。
• Hydrofunctionalization of Olefins to Higher Aliphatic Alcohols via Visible-Light Photocatalytic Coupling
  作者：Jingxian Bao、Yonghui Fan、Shuyi Zhang、Liangshu Zhong、Minghong Wu、Yuhan Sun

  DOI：10.1007/s10562-019-02737-3

  日期：2019.6

  visible-light photocatalytic coupling. This method employs cheap, readily available and abundant methanol as both the C1 feedstock and the hydrogen source under visible light irradiation over CdS photocatalyst. A wide scope of olefin substrates could be hydrofunctionalized successfully to the corresponding higher alcohols with high selectivity. Besides alcohol, acetone and acetonitrile can also couple

  通过可见光光催化偶联开发了一种原子经济的绿色方案，用于将烯烃氢官能化为具有 100% 抗马尔科夫尼科夫区域选择性的高级脂肪醇。该方法使用廉价、易得且丰富的甲醇作为 C1 原料和氢源，在可见光照射下通过 CdS 光催化剂。广泛的烯烃底物可以成功地以高选择性加氢官能化为相应的高级醇。除醇外，丙酮和乙腈还可以与烯烃偶联生成相应的氢官能化产物，具有良好的工业应用潜力。
• Amberlyst®-15: a reusable heterogeneous catalyst for the dehydration of tertiary alcohols
  作者：Luís M.T. Frija、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.083

  日期：2012.9

  under mild conditions in the presence of Amberlyst®-15 (dry) (solid-supported sulfonic acid) to give predominantly the most stable alkene in very good yield. The dehydration of tertiary alcohol functionality occurs without observation of rearrangement and polymerization products, and with outstanding substrate tolerance, which include the NHCBz, NHBoc, OSEM, OTBDMS, OBOM and ethylene ketal functional

  叔醇温和条件下反应在大孔树脂的存在® -15（干）（固体负载的磺酸），得到主要为最稳定的烯烃中非常良好的产率。叔醇官能团的脱水没有观察到重排和聚合产物，并且具有出色的底物耐受性，其中包括NHCBz，NHBoc，OSEM，OTBDMS，OBOM和乙烯缩酮官能团。的Amberlyst ® -15（干燥）可以从反应介质中容易地回收和再利用于五个周期，保持催化效率。另外，脱水可以在连续操作下发生。