2-甲基十二碳-11-烯-2-醇 | 34386-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基十二碳-11-烯-2-醇
• 英文名称: 11-hydroxy-11-methyl-dodec-1-ene
• 英文别名: 2-methyl-11-dodecen-2-ol；2-methyldodec-11-en-2-ol；2-methyl-dodec-11-en-2-ol
• CAS: 34386-60-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: XMZZQSLRRDAHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基十二碳-11-烯-2-醇 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 12-甲基十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  长链异脂肪酸 (iso-C12-C19) 和相关天然产物的实用合成。

  摘要：

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.210
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethyl-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-甲基十二碳-11-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  CuCl₂.2H₂O — MeOH. a New Reagent System for the Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers

  摘要：

  Cupric chloride dihydrate in methanol cleave the tetrahydropyranyl ethers to the corresponding alcohols in excellent yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910008086870

文献信息

• A Mild and Versatile Method for the Synthesis of Alkyl Ethers from Methoxymethyl Ethers and Application to the Preparation of Sterically Crowded Ethers
  作者：Yutaka Minamitsuji、Atsuhisa Kawaguchi、Ozora Kubo、Yoshifumi Ueyama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/adsc.201200290

  日期：2012.7.9

  A mild and divergent route for the synthesis of alkyl ethers from methoxymethyl (MOM) and methoxyethyl (ME) ether derivatives via pyridinium‐type salt intermediates has been developed. The addition of organocuprates to the salts afforded the corresponding alkyl ethers, including highly crowded ones, in high yields even in the presence of acid‐ or base‐sensitive functional groups.

  通过吡啶鎓盐类中间体，从甲氧基甲基（MOM）和甲氧基乙基（ME）醚衍生物合成烷基醚的温和而多样化的路线已被开发出来。向盐中添加有机铜盐即使在对酸或碱敏感的官能团存在的情况下，也能以高收率获得相应的烷基醚，包括高度拥挤的烷基醚。
• A New Synthetic Method for Methyl Ketones from Carboxylic Acids Using Metallic Strontium and Methyl Iodide
  作者：Norikazu Miyoshi、Tsuyoshi Matsuo、Masashi Asaoka、Aki Matsui、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2007.28

  日期：2007.1

  Carboxylic acids reacted with metallic strontium and methyl iodide to give methyl ketones preferentially in moderate to good yields.

  羧酸与金属锶和甲基碘反应以中等至良好的产率优先得到甲基酮。
• The Chemistry of Alkylstrontium Halide Analogues, Part 2: Barbier-Type Dialkylation of Esters with Alkyl Halides
  作者：Norikazu Miyoshi、Tsuyoshi Matsuo、Makoto Wada

  DOI：10.1002/ejoc.200500484

  日期：2005.10

  The chemistry of an alkylstrontium halide analogue was examined. In the presence of metallic strontium, the Barbier-type alkylation of esters with alkyl iodides proceeded smoothly at room temperature, under argon, to afford the corresponding dialkylated alcohols in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  检查了烷基卤化锶类似物的化学性质。在金属锶的存在下，酯与烷基碘的 Barbier 型烷基化在室温、氩气下顺利进行，以良好的收率得到相应的二烷基化醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Total Synthesis of Laspartomycin C and Characterization of Its Antibacterial Mechanism of Action
  作者：Laurens H. J. Kleijn、Sabine F. Oppedijk、Peter ’t Hart、Roel M. van Harten、Leah A. Martin-Visscher、Johan Kemmink、Eefjan Breukink、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00219

  日期：2016.4.14

  drug-resistant pathogens. We report the first total synthesis of laspartomycin C as well as a series of structural variants. Laspartomycin C was found to specifically bind undecaprenyl phosphate (C55-P) and inhibit formation of the bacterial cell wall precursor lipid II. While several clinically used antibiotics target the lipid II pathway, there are no approved drugs that act on its C55-P precursor.

  Laspartomycin C是脂肽抗生素，对多种革兰氏阳性细菌（包括耐药性病原体）具有活性。我们报告了拉丝霉素C以及一系列结构变体的第一个全合成。发现Laspartomycin C特异性结合十一碳烯基磷酸酯（C 55 -P）并抑制细菌细胞壁前体脂质II的形成。尽管几种临床使用的抗生素靶向脂质II途径，但尚无批准的药物可作用于其C 55 -P前体。
• One-Pot Synthesis of Isocyanides from Alcohols
  作者：Yoshikazu Kitano、Iku Okada

  DOI：10.1055/s-0031-1289592

  日期：2011.12

  A one-pot reaction of alcohols with trimethylsilyl cyanide and methanesulfonic acid with subsequent neutralization by triethylamine and dehydration by tosyl chloride and pyridine gave the corresponding isocyanides in moderate-to-high yields. This method was used to synthesize tertiary and benzylic isocyanides from the corresponding alcohols. isocyanides - alcohols - Ritter reactions

  醇与三甲基甲硅烷基氰化物和甲磺酸的一锅反应，随后通过三乙胺中和，并通过甲苯磺酰氯和吡啶进行脱水，以中等至高收率得到了相应的异氰化物。该方法用于从相应的醇合成叔和苄基异氰化物。 异氰化物-醇-里特反应