3,6-diacetyl cycloastragenol | 86541-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-diacetyl cycloastragenol
• 英文别名: [(1S,3R,6S,8R,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-9-acetyloxy-14-hydroxy-15-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethyl-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 86541-80-2
• 化学式: C₃₄H₅₄O₇
• 分子量: 574.799
• InChiKey: BDQONUUZFOYJFL-CQYFKURHSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl cycloastragenol 在 吡啶 、 Dowex 50w*8(H⁺) 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (3S,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S)-3-acetoxy-17-[(S)-4-acetoxy-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-(Z)-ylidene]-4,4,13,14-tetramethyl-16-oxo-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXIV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (1). Cycloastragenol, the 9,19-cyclolanostane-type aglycone of astragalosides, and the artifact aglycone astragenol.

  摘要：

  分离出黄芪（韩国黄芪（豆科）的根）的三萜低聚糖苷成分。通过酶促和化学降解，得到 9, 19-环羊毛甾烷型三萜，命名为环黄芪醇 (1)，它是 11 种黄芪甲苷中 10 种中常见的真正苷元，以及 lanost-9 (II)-烯型对应物，命名为黄芪醇分离出(5)，其是由1二次形成的人工糖苷配基。根据化学和物理化学证据，环黄芪醇和黄芪醇的结构被阐明为(20R, 24S)-3β, 6α, 16β, 25-四羟基-20, 24-环氧-9, 19-环羊毛甾烷 (1) 和 ( 20R, 24S)-3β, 6α, 16β,分别为25-四羟基-20、24-环氧-羊毛脂-9(11​​)-烯(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.689
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-xylopyranosyl]-6-O-β-D-xylopyranosyl-20(R),24(S)-epoxy-3β,6α,16β,25-tetrahydroxycycloartane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-diacetyl cycloastragenol
  参考文献：
  名称：

  Astrasieversianins IX, XI and XV, cycloartane derived saponins from Astragalus sieversianus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81305-9

文献信息

• Compositions and Methods for Increasing Telomerase Activity
  申请人：Harley Calvin B.

  公开号：US20100292197A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods and compositions for increasing telomerase activity in cells. Such compositions include pharmaceutical formulations. The methods and compositions are useful for treating diseases subject to treatment by an increase in telomerase activity in cells or tissue of a patient. They are also useful for enhancing replicative capacity of cells in culture, as in ex vivo cell therapy and for enhancing proliferation of stem and progenitor cells.

  本发明涉及增加细胞中端粒酶活性的方法和组合物。这些组合物包括药物配方。这些方法和组合物对于治疗需要通过增加患者细胞或组织中端粒酶活性来治疗的疾病是有用的。它们还可用于增强培养中细胞的复制能力，如体外细胞治疗，以及增强干细胞和祖细胞的增殖。
• Compositions and methods for skin conditioning
  申请人：Harley Calvin B.

  公开号：US09248088B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Methods and cosmetic compositions for conditioning the skin, utilizing as active ingredients selected compounds structurally related to astragenols, cycloastragenols, and/or protopanaxatriols, are provided. Such compounds include those of formulas (I), (II) and (III) described herein.

  提供了一种使用结构与天然化合物astragenols、cycloastragenols和/或protopanaxatriols相关的选择性化合物作为活性成分来调理皮肤的方法和化妆品组合物。这些化合物包括本文所述的公式（I）、（II）和（III）的化合物。
• Synthetic Access Toward Cycloastragenol Glycosides
  作者：Ting Liu、Jin-Xi Liao、Yang Hu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00080

  日期：2017.4.21

  The first efficient synthetic approach toward four types of the cycloartane glycosides, the cycloastragenol 25-O; 3-O; 3,6-O-bis; and 3,25-O-bisglycoside, have been established, which featured the PPY-mediated, concentration-controlled acetylation and Au(I)-catalyzed Yu glycosylation. Through the synthetic investigation, the reactivity sequence of the four OHs in cycloastragenol was fixed for the first

  第一种有效的合成方法是对四种类型的环戊烷糖苷，环黄芪醇25- O进行合成。3- O ; 3，6- O- bis；已经建立了3，25- O-双糖苷，其特征在于PPY介导的，浓度控制的乙酰化和Au（I）催化的Yu糖基化。通过综合研究，首次确定了环黄芪醇中四个OH的反应序列，并发现了高效去除大的新戊酰基保护基的绕线策略。
• Triterpene glycosides from Astragalus and their genins. LXXVIII. Chemical transformation of cycloartanes. VI. Partial synthesis of cycloadsurgenina
  作者：I. M. Isaev、D. A. Iskenderov、M. I. Isaev

  DOI：10.1007/s10600-009-9188-2

  日期：2008.11

  Cycloadsurgenin, 20R,24 S-epoxycycloartan-6α,25-diol-3,16-dione, was partially synthesized in four steps from cyclosieversigenin. Side products with the structures 17E,24S-cycloart-17-en-6α,24,25-triol-3,16-dione and 17Z,24 S-cycloart-17-en-6α,24,25-triol-3,16-dione were obtained in addition to the desired product.

  Cycloadsurgenin，20R,24 S-epoxycycloartan-6α,25-diol-3,16-dione，是由 cyclosieversigenin 分四步部分合成的。副产物结构为 17E,24S-cycloart-17-en-6α,24,25-triol-3,16-dione 和 17Z,24 S-cycloart-17-en-6α,24,25-triol-3,除了所需产物外还获得了16-二酮。
• Triterpene glycosides from Astragalus and their genins. LXXXVII. Chemical transformation of cycloartanes. IX. Partial synthesis of cycloasalgenin
  作者：I. M. Isaev、D. A. Iskenderov、M. I. Isaev

  DOI：10.1007/s10600-010-9629-y

  日期：2010.7

  The natural cycloartane triterpenoid cycloasalgenin, which is 20R,24S-epoxycycloartan-3β,6α,25-triol16-one, was partially synthesized in three steps starting from cyclosiversigenin. In addition to the desired product, its 17-epimer was synthesized. The analogous 17-epimer was also prepared from cycloadsurgenin.

  从环藜芦素开始，通过三个步骤部分合成了天然环木菠萝烷三萜类化合物环藜芦素，即 20R,24S-环氧环木菠萝烷-3β,6α,25-三醇 16-酮。除所需产物外，还合成了其 17-表亚胺。类似的 17-epimer 也是由环泽兰素制备的。