9-[bis(4-methylphenyl)methylene]-9H-fluorene | 80077-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-[bis(4-methylphenyl)methylene]-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(di(p-tolyl)methylene)-9H-fluorene；9-(di-p-tolylmethylene)-9H-fluorene；9-di-p-tolylmethylenefluorene；9H-Fluorene, 9-[bis(4-methylphenyl)methylene]-；9-[bis(4-methylphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 80077-84-5
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: FTQBHHCDOOFQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  477.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[bis(4-methylphenyl)methylene]-9H-fluorene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-di-p-tolylmethylenefluorene radical anion
  参考文献：
  名称：

  Franco, M. Luisa T. M. B.; Herold, Bernardo J.; Evans, Jeffrey C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 443 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 9-[bis(4-methylphenyl)methylene]-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双交叉偶联反应新合成二苯并富烯

  摘要：

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。

  DOI：

  10.1071/ch12060

文献信息

• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Dications of Fluorenylidenes. Relationship between Electrochemical Oxidation Potentials and Antiaromaticity in Diphenyl-Substituted Fluorenyl Cations
  作者：Nancy S. Mills、Michele A. Benish、Christie Ybarra

  DOI：10.1021/jo001776l

  日期：2002.4.1

  The antiaromaticity of a series of dications of p-substituted diphenylmethylidene fluorenes was explored using three criteria attributed to aromaticity/antiaromaticity. The relative stability of the dications (energetic criterion) was measured via the redox potentials obtained by electrochemical oxidation under very fast sweep rates with microelectrodes. Comparison of redox potentials with those of

  使用归因于芳族性/抗芳族性的三个标准探索了一系列对位取代的对位二苯基亚甲基芴的抗芳香性。指示剂的相对稳定性（高能标准）是通过使用微电极在非常快的扫描速率下通过电化学氧化获得的氧化还原电势来测量的。将氧化还原电势与模型系统（对位取代的四苯基乙烯）的氧化电势进行比较后，发现潜在的抗芳族芴叉基指示剂的稳定性相对较小。但是，去稳定的程度与可用于其他抗芳族体系的有限的电化学数据相当。针对这些指征（磁性标准）计算了独立于核的化学位移（NICS），并表明了它们的抗芳香性。验证了已报道了NMR数据的三个离子3c，3e和3f的实验和计算的（B3LYP / 6-31G（d））（1）H和（13）C NMR位移之间的良好线性关系NICS值的准确性。通过使用密度泛函理论计算的几何构型，通过芳族谐波振荡器模型（HOMA）探索了键长交替/伸长（结构标准），但没有足够的变化来评估相对抗芳构性。另外，苯并环的存在似乎将键长
• A Double Suzuki Approach for Synthesis of Substituted Diarylmethylidenefluorenes
  作者：C. Ramana、Bonthu Kishore Reddy、Challa Nageswara Reddy、Rajesh Gonnade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2006-958407

  日期：2007.1

  A convenient synthesis of substituted diarylmethylidenefluorene derivatives, using a double Suzuki reaction, is reported.

  报告采用双铃木反应方便地合成了取代的二芳基亚甲基芴衍生物。
• Aggregation‐Induced Emission Leading to White Light Emission in Diphenylbenzofulvene Derivatives
  作者：Ana Clara B. Rodrigues、Mariana Peixoto、Carla Gomes、Marta Pineiro、J. Sérgio Seixas de Melo

  DOI：10.1002/chem.202103768

  日期：2022.2

  Even though the aggregation-induced emission phenomena have been described for diphenylbenzofulvene derivatives for about 15 years, their solid-state emission in films has not been previously studied. Hereby, their solid-state emission is characterized and the white light emission of a thin film made of mixture of the derivatives DPBFMe and DPMF(Me)2 is deciphered.

  尽管二苯基苯并富烯衍生物的聚集诱导发射现象已经被描述了大约 15 年，但之前尚未研究过它们在薄膜中的固态发射。因此，它们的固态发射被表征并且由DPBFMe和DPMF(Me) 2衍生物的混合物制成的薄膜的白光发射被破译。
• Construction of a Luminogen Exhibiting High Contrast and Multicolored Emission Switching through Combination of a Bulky Conjugation Core and Tolyl Groups
  作者：Yuxin Duan、Huili Ma、Haiyan Tian、Jing Liu、Xuebin Deng、Qian Peng、Yong Qiang Dong

  DOI：10.1002/asia.201801608

  日期：2019.3.15

  Stimuli‐responsive luminogens may find application in highly sensitive sensors, memories and security inks. However, few examples exhibiting both high contrast and multi‐colored emission switching have been reported due to the absence of a molecular design strategy. Through combination of large conjugation core and peripheral phenyl rings, we obtained ditolyldibenzofulvene (1). Luminogen 1 is AIE active

  刺激性发光剂可能会在高度敏感的传感器，内存和防伪油墨中找到应用。然而，由于缺乏分子设计策略，很少有展示高对比度和多色发射切换的例子。通过大的共轭核心和外围苯环的结合，我们获得了二甲苯基二苯并富勒烯（1）。发光素1具有AIE活性，并根据其形态表现出四色发光。它的三个单晶在激发时发出蓝色，黄色和深橙色的光，分别显示最大发射461 nm，545 nm和586 nm，而其非晶态固体则发射557 nm。所有四种聚集体在较低温度下均表现出增强的发射强度，但是只有橙色发射晶体具有蓝移发射。通过形态调整，可以在四个状态的任何两个之间可逆地切换1的发射。最后，还研究了1在光学数据存储中的潜在应用。