bis(methylthio)(methylsulfinyl)methane | 66625-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: bis(methylthio)(methylsulfinyl)methane
• 英文别名: Bis-(methylthio)-(methylsulfinyl)-methan；Bis(methylsulfanyl)-methylsulfinylmethane
• CAS: 66625-01-2
• 化学式: C₄H₁₀OS₃
• 分子量: 170.321
• InChiKey: CDTRDDGCQYSBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  316.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methylthio)(methylsulfinyl)methane 反应 144.0h， 以70%的产率得到methylthio formate
  参考文献：
  名称：

  向三硫代碳酸盐氧化物（亚砜）中硫代硅酸加成：β-氧杂环丁烯二硫缩醛，1,4-二羰基化合物和烯丙基亚砜的合成

  摘要：

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01071-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基甲基硫代甲砜 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 bis(methylthio)(methylsulfinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  甲基（甲硫基）甲基亚砜与氢化钠反应生成双（甲硫基）（甲亚磺酰基）甲烷

  摘要：

  用氢化钠处理甲基（甲硫基）甲基亚砜（1）得到双（甲硫基）（甲基亚磺酰基）甲烷（3），这可能是由于 1 的碳负离子（2）异常攻击 1 的硫键而形成的。丁基碘加入该系统完全抑制了 3 的形成，表明 2 与丁基碘的反应比与 1 的反应速度快。讨论了解释这些现象的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.889

文献信息

• WLADISLAW B.; MARZORATI L., AN. ACAD. BRASIL CIENC., 1979, 51, NO 2, 245-247
  作者：WLADISLAW B.、 MARZORATI L.

  DOI：——

  日期：——
• Thiophilic addition of organolithiums to trithiocarbonate oxides (sulfines)
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01071-x

  日期：1997.1

  Reaction of trithiocarbonates with meta-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 at 0°C affords the corresponding S-oxides. These sulfines are relatively stable compounds which can be purified by chromatography. They react readily with organolithiums in THF at −78°C in a thiophilic manner to give carbanions which are stabilized by three sulfur groups. Hydrolysis affords trithioorthoester oxides. The thermal

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。
• Formation of Bis(methylthio)(methylsulfinyl)methane in the Reaction of Methyl (Methylthio)methyl Sulfoxide with Sodium Hydride
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuko Katoh、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.889

  日期：1978.3

  Treatment of methyl (methylthio)methyl sulfoxide (1) with sodium hydride gave bis(methylthio)(methylsulfinyl)methane (3) which might be formed by abnormal attack of the carbanion (2) of 1 on the sulfide linkage of 1. The additon of butyl iodide to this system completely suppressed the formation of 3, showing that 2 reacts faster with butyl iodide than with 1. The mechanism to account for these phenomena

  用氢化钠处理甲基（甲硫基）甲基亚砜（1）得到双（甲硫基）（甲基亚磺酰基）甲烷（3），这可能是由于 1 的碳负离子（2）异常攻击 1 的硫键而形成的。丁基碘加入该系统完全抑制了 3 的形成，表明 2 与丁基碘的反应比与 1 的反应速度快。讨论了解释这些现象的机制。