9-(dibromomethylene)-9H-fluorene | 885-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(dibromomethylene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(dibromomethylene)fluorene；9H-Fluorene, 9-(dibromomethylene)-；9-(dibromomethylidene)fluorene
• CAS: 885-39-2
• 化学式: C₁₄H₈Br₂
• 分子量: 336.026
• InChiKey: YLTRQNLHBWKYTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  387.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dibromomethylene)-9H-fluorene 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<1,6-Dihydro-6-(9-fluorenyliden)-4-methyl-1-phenyl-3-pyridazinyl>ethanon
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1709 - 1719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到9-(dibromomethylene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  一种AIE金属有机凝胶的制备方法

  摘要：

  一种AIE活性金属有机材料的制备方法，具体涉及一种新型的基于桥联TPE的二吡啶基化合物，通过金属配位驱动的自组装，形成一种AIE活性金属有机材料。由于金属配位键具有优异的动态可逆性，该凝胶显示出强大的热修复性和可降解性。本发明的有益效果如下：通过金属配位驱动的自组装形成的，制备工艺简单，产率高，还具有荧光效果；该AIE活性金属有机凝胶以金属配位作用力为连接点，使该凝胶具有热修复性能；由于金属配位键具有优异的动态可逆性，加入三苯基磷，该凝胶会降解。

  公开号：

  CN111233753A

文献信息

• Copper(I) Salt Promoted Reactions of Sulfur Nucleophiles with Vinyl Bromides. Simple and Straightforward Preparations of S-Vinyl Thiobenzoates and S,S′-Vinylidene Bisthiobenzoates
  作者：Takuji Ogawa、Shunsuke Hotta、Kazuo Hayami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.1947

  日期：1992.10

  Copper(I) salt promoted reaction of vinyl bromides with dibenzoyl disulfide in hot aprotic polar solvent produced thiophene derivatives in moderate yields, while the corresponding reaction with sodium thiobenzoate led to S-vinyl thiobenzoates in good yields.

  铜 (I) 盐促进乙烯基溴化物与二苯甲酰二硫化物在热非质子极性溶剂中的反应以中等产率产生噻吩衍生物，而与硫代苯甲酸钠的相应反应以良好的产率产生 S-乙烯基硫代苯甲酸酯。
• Diferrocenes Bridged by a Geminal Diethynylethene Scaffold with Varying Pendant Substituents: Electronic Interactions in Cross-Conjugated System
  作者：Yang Fan、Hua-Min Li、Guo-Dong Zou、Xu Zhang、Ying-Le Pan、Ke-Ke Cao、Meng-Li Zhang、Pei-Lin Ma、Hai-Ting Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00686

  日期：2017.11.13

  between the ferrocenyl (Fc) termini. Hush analysis of the intervalence charge-transfer (IVCT) bands for the monocation species is suggestive of the weakly coupled Robin–Day class II mixed-valence compounds. DFT and TDDFT calculations suggest that the low-energy transitions of these compounds mainly involve a metal to ligand charge transfer (MLCT) transition from the iron center of ferrocenyl termini to

  据报道，一系列双季戊二烯（gem -DEE）桥联的二铁茂铁化合物在侧链上具有不同的侧基取代基，包括，吨，噻吨，二苯并[ a，d ]环庚烯和芴，旨在探索十字架中的电子相互作用。共轭体系。化合物9- [双（ferrocenylethynyl）亚甲基] -9- ħ呫吨（1），9- [双（ferrocenylethynyl）亚甲基] -9- ħ -thioxanthene（2），5- [双（ferrocenylethynyl）亚甲基] -5 ħ -二苯并[ a，d ]环庚烯（3）和9- [双（二茂铁基乙炔基）亚甲基] -9 H通过光谱法和单晶X射线衍射分析合成了-芴（4）并进行了表征。使用弱配位电解质Na [B C 6 H 3（3,5-CF 3）2 } 4 ]进行的电化学测量显示，二茂铁基（Fc）末端之间存在中等程度的电子偶联。对单阳离子物种的间隔电荷转移（IVCT）谱带进行静默分析表明，Robin-Day
• Long Carbon–Carbon Bonding beyond 2 Å in Tris(9-fluorenylidene)methane
  作者：Takashi Kubo、Yuki Suga、Daisuke Hashizume、Hiroki Suzuki、Tatsuya Miyamoto、Hiroshi Okamoto、Ryohei Kishi、Masayoshi Nakano

  DOI：10.1021/jacs.1c07431

  日期：2021.9.8

  We report on our investigation of C–C bonding longer than 2.0 Å, which can be realized by perpendicularly facing two fluorenyl rings in the title compound. A small orbital overlap between the distantly positioned carbon atoms is observed as a small concentration of electrons on the X-ray electron density map. The highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital

  我们报告了我们对长度超过 2.0 Å 的 C-C 键合的研究，这可以通过垂直面对标题化合物中的两个芴基环来实现。远距离碳原子之间的小轨道重叠在 X 射线电子密度图上观察到电子的小浓度。该化合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 分别源自重叠轨道的同相和异相相互作用，间隙为 2.39 eV。固态13C NMR 光谱显示长键碳在 82.9 ppm 处有一个尖峰，CASSCF(6,6) 计算表明双自由基特征很小。实验和理论分析揭示了长键碳对中有足够的共价键相互作用。
• New porphyrin dendrimers with fluorenyl-based connectors: a simple way to improving the optical properties over dendrimers featuring 1,3,5-phenylene connectors
  作者：Xu Zhang、Sarra Ben Hassine、Nicolas Richy、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul、Christine O. Paul-Roth

  DOI：10.1039/c9nj06166e

  日期：——

  Dendrimers with new fluorenyl-based connectors have been synthesized and characterized. Their detailed luminescence properties and selected photophysical properties are discussed in the frame of two-photon-induced theranostics.

  用基于新的芴基连接剂合成和表征了树枝状分子。在双光子诱导治疗诊断中，讨论了它们的详细发光特性和选定的光物理特性。
• Synthesis and Derivatization of Expanded [<i>n</i>]Radialenes (<i>n</i>=3, 4)
  作者：Mojtaba Gholami、Sharwatie Ramsaywack、Manuel N. Chaur、Adrian H. Murray、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Luis Echegoyen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.201302452

  日期：2013.11.4

  product yields. The resulting radialenes show good stability under normal laboratory conditions in spite of their strained, cyclic structures. The physical and electronic characteristics of the macrocycles have been documented by UV‐visible spectroscopy, electrochemical methods, and X‐ray crystallography (four derivatives), and these studies provide insight into the properties of these compounds as a function

  已经开发了用于形成扩展的[ n ] radialenes的多功能，迭代合成方案（n= 3和4），可以在大环框架的周围放置各种基团。Sonogashira交叉偶联反应的成功使用完成了最终的闭环反应，证明了该反应能够耐受显着的环应变，同时产生中等至极好的产物收率。尽管它们的环状结构张紧，但在正常实验室条件下，所得的丁烯烯仍显示出良好的稳定性。大环的物理和电子特性已通过紫外可见光谱法，电化学方法和X射线晶体学（四种衍生物）得到了证明，这些研究提供了关于这些化合物作为垂线取代的函数的洞察力。结合和供体/受体功能化。