6-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1269183-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1269183-17-6
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: VSQCNCARQBHSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  337.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的串联式自由基加成–可回收的共价有机骨架催化2-芳基苯基异氰酸酯的环化反应

  摘要：

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。

  DOI：

  10.1039/c9gc00022d

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• Electrochemical initiation of electron-catalyzed phenanthridine synthesis by trifluoromethylation of isonitriles
  作者：M. Lübbesmeyer、D. Leifert、H. Schäfer、A. Studer

  DOI：10.1039/c7cc09302k

  日期：——

  The electron-catalyzed formation of phenanthridines starting from isonitriles initiated by an electrochemical reduction of the Togni reagent is presented. The required number of faradays per mole of starting material and the respective yields clearly show the catalytic character of the electron in this reaction. The mechanism is supported by cyclic voltammetry experiments.

  提出了由Togni试剂的电化学还原引发的由异腈开始的菲啶的电子催化形成。每摩尔起始原料所需的法拉第数和相应的产率清楚地表明了该反应中电子的催化特性。该机理得到循环伏安法实验的支持。
• An efficient and facile strategy for trifluoromethylation and perfluoroalkylation of isoquinolines and heteroarenes
  作者：Yang Pan、Jiangtao Li、Zhefeng Li、Feng Huang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1039/d0cc00963f

  日期：——

  An effective and regioselective strategy for trifluoromethylation and perfluoroalkylation of isoquinolines and heteroarenes was developed.

  一种针对异喹啉和杂环芳烃进行三氟甲基化和全氟烷基化的有效且区域选择性的策略已经开发出来。
• Transition Metal-Free Oxidative Radical Decarboxylation/Cyclization for the Construction of 6-Alkyl/Aryl Phenanthridines
  作者：Shichao Lu、Yaling Gong、Demin Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01518

  日期：2015.9.18

  A radical cascade decarboxylation/cyclization of 2-isocyanobiphenyls with aliphatic carboxylic acids as well as aromatic carboxylic acids under the transition metal-free conditions was reported. This process, which included formation of two new C–C bonds and cleavage of C–COOH bonds, afforded a novel and environmentally friendly approach to producing 6-alkyl/aryl phenanthridines with moderate to good

  据报道，在无过渡金属的条件下，2-异氰基联苯与脂肪族羧酸以及芳香族羧酸进行自由基级联脱羧/环化反应。这个过程包括两个新的C–C键的形成和C–COOH键的断裂，为生产具有中等至良好收率的6烷基/芳基菲啶提供了一种新颖且环保的方法。
• PhI(OAc)₂-Mediated Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines by Oxidative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with CF₃SiMe₃ under Metal-Free Conditions
  作者：Qile Wang、Xichang Dong、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol4022589

  日期：2013.9.20

  A mild and efficient method for the synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines through oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with CF3SiMe3 under metal-free conditions was developed. The reaction allows the direct formation of C–CF3 bonds and rapid access to phenanthridine ring systems in one catalytic cycle.

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。