3-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-3-prop-2-ynyloxy-2-prop-2-ynyloxymethylpropoxy}-propyne | 956592-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-3-prop-2-ynyloxy-2-prop-2-ynyloxymethylpropoxy}-propyne
• 英文别名: 2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyltris(2-propynyloxymethyl)methane；1-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]-3-prop-2-ynoxy-2,2-bis(prop-2-ynoxymethyl)propane；1-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-3-prop-2-ynoxy-2,2-bis(prop-2-ynoxymethyl)propane
• CAS: 956592-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₅
• 分子量: 356.846
• InChiKey: QQDMEODFURAPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-3-prop-2-ynyloxy-2-prop-2-ynyloxymethylpropoxy}-propyne 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-3-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的“点击化学”合成乙二醇-硅胶及其在亲和色谱中的应用

  摘要：

  合适的炔烃/叠氮化物碳水化合物衍生物在互补官能化的叠氮化物/炔烃二氧化硅上的共价固定是通过这种化合物的Cu（I）催化的1，3-偶极环加成反应的点击连接进行的。新的糖二氧化硅已被证明是有效和有价值的生物选择性亲和层析支持物，可用于凝集素的纯化以及这些蛋白质的一锅法荧光标记。合成方法简单，产量高且灵活，可以制备定制的糖二氧化硅，在其他生物分子的固定化方面具有潜在的未来应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600254
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 C₁₂H₂₇N*HO₄S^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxymethyl]-3-prop-2-ynyloxy-2-prop-2-ynyloxymethylpropoxy}-propyne
  参考文献：
  名称：

  树枝状聚合物的生成和糖苷配基对通过聚合和洋葱皮组合方法制备的甘露糖基化树枝状聚合物的结合特性的影响。

  摘要：

  使用多价糖树枝状聚合物库实现了碳水化合物-蛋白质相互作用的有效研究。具有不同外周糖密度和连接体的不同树枝状聚合物提供了一系列潜在的新型治疗剂，这些治疗剂可用于更好的特异性作用和针对其同源蛋白受体的更大的结合亲和力。高效的点击化学代表了用于合成甘露糖化树枝状聚合物的基本方法。为此，我们使用2至18不同糖密度的炔丙基化支架，通过铜催化的点击环加成来连接叠氮基吡喃甘露糖苷衍生物。使用具有短苷元和聚乙二醇化苷元的吡喃甘露糖苷来评估它们对结合动力学的影响。使用不同的支架构建甘露糖化树突，以实现加速和组合的“洋葱皮”策略。这些碳水化合物旨在通过抑制细菌生物膜的形成，从而中和存在于的 FimH 1 型凝集素的粘附来对抗大肠杆菌尿路感染。它们的菌毛尖端对抗尿路上皮组织上表达的尿斑蛋白 1a 受体的天然多触角寡甘露糖苷。对甘露糖化树枝状聚合物交联豆科植物凝集素 Con A 的初步 DLS 研究表明，它们作为

  DOI：

  10.3390/molecules23081890

文献信息

• Glyco-functionalized dinuclear rhenium(<scp>i</scp>) complexes for cell imaging
  作者：Alessandro Palmioli、Alessandro Aliprandi、Dedy Septiadi、Matteo Mauro、Anna Bernardi、Luisa De Cola、Monica Panigati

  DOI：10.1039/c6ob02559e

  日期：——

  The design, synthesis and photophysical characterization of four new luminescent glycosylated luminophores based on dinuclear rhenium complexes, namely Glyco-Re, are described. The derivatives have the general formula [Re2(μ-Cl)2(CO)6(μ-pydz-R)] (R-pydz = functionalized 1,2-pyridazine), where a sugar residue (R) is covalently bound to the pyridazine ligand in the β position. Different synthetic pathways

  描述了基于双核rh配合物Glyco-Re的四种新型发光糖基化发光体的设计，合成和光物理特性。衍生物的通式为[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-pydz-R）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中糖残基（R）在β位置与哒嗪配体共价结合。已经研究了不同的合成途径，包括所谓的新糖原化过程，从而提供了β-端基异构构型的含有葡萄糖和麦芽糖的立体选择性糖缀合物。还合成了带有三个葡萄糖单元的多价二核rh糖树胶。全面表征了所有Glyco-Re缀合物，并报道了它们对人宫颈腺癌细胞（HeLa）的光物理性质和细胞内在化实验。结果表明，此类Glyco-Re配合物显示出有趣的生物成像特性，即高细胞渗透性，细胞器选择性，低细胞毒性和快速内在化。这些发现使得所提出的Glyco-Re衍生物有效的磷光探针适用于细胞成像应用。
• Targeting Bacterial Biofilm: A New LecA Multivalent Ligand with Inhibitory Activity
  作者：Alessandro Palmioli、Paola Sperandeo、Alessandra Polissi、Cristina Airoldi

  DOI：10.1002/cbic.201900383

  日期：2019.12.2

  antibiotic therapies. Infections caused by Pseudomonas aeruginosa are of great concern, especially for immunocompromised and cystic fibrosis patients. P. aeruginosa lectins LecA and LecB are virulence factors and play a key role in establishing biofilm; therefore, inhibition of the function of these proteins has potential in dismantling the bacterium from the protective biofilm environment and in restoring

  细菌性病原体形成生物膜是慢性感染的标志，并与增加的抗生素耐受性有关，这使得病原体难以通过常规抗生素疗法根除。铜绿假单胞菌引起的感染引起了极大的关注，特别是对于免疫功能低下和囊性纤维化患者。铜绿假单胞菌凝集素LecA和LecB是毒力因子，在建立生物膜中起关键作用。因此，抑制这些蛋白质的功能具有从保护性生物膜环境中分解细菌和恢复抗生素活性的潜力。在这里，我们报道了基于半乳糖的树状大分子（Gal18）与LecA结合的NMR特征。此外，我们证明了Gal18分子在体外抑制铜绿假单胞菌生物膜形成的活性。
• Glycodendron–rhenium complexes as luminescent probes for lectin sensing
  作者：Alessandro Palmioli、Monica Panigati、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c8ob01838c

  日期：——

  Enhanced emission intensity of novel Re(i)-glycoprobes resulting from the specific recognition of carbohydrate-binding proteins as a potential tool in bioimaging applications.

  新型Re(i)-糖蛋白探针的增强发射强度，由于对糖类结合蛋白的特异识别，可能成为生物成像应用中的潜在工具。
• Glycofunctionalization of Poly(lactic-<i>co</i>-glycolic acid) Polymers: Building Blocks for the Generation of Defined Sugar-Coated Nanoparticles
  作者：Alessandro Palmioli、Barbara La Ferla

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01287

  日期：2018.6.15

  set of poly(lactic-co-glycolic acid) polymers functionalized with different monosaccharides as well as glycodendrimers and surface-decorated nanoparticles (NPs) were synthesized and characterized. The functionalization of the polymer was carried out through amide bond formation with amino-modified sugar monomers and through a biocompatible chemoselective method exploiting the reducing end of a free

  一组聚（乳酸-的共具有不同的单糖以及glycodendrimers和表面装饰纳米颗粒（NP）官能-glycolic酸）聚合物合成和表征。聚合物的功能化是通过与氨基修饰的糖单体形成酰胺键，以及通过利用游离糖的还原端的生物相容性化学选择性方法来进行的。采用纳米沉淀法的NP的组装是直接的，并允许制备糖/糖树状聚合物包被的NP。
• Polyvalent C-glycomimetics based on <scp>l</scp>-fucose or <scp>d</scp>-mannose as potent DC-SIGN antagonists
  作者：Benedetta Bertolotti、Ieva Sutkeviciute、Martino Ambrosini、Renato Ribeiro-Viana、Javier Rojo、Franck Fieschi、Hana Dvořáková、Martina Kašáková、Kamil Parkan、Martina Hlaváčková、Kateřina Nováková、Jitka Moravcová

  DOI：10.1039/c7ob00322f

  日期：——

  New multivalent glycomimetics are synthesized to interact efficiently with the promising target DC-SIGN.

  新的多价糖类模拟物被合成，以有效地与具有前景的靶标DC-SIGN相互作用。