(+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6,9-dicarboxylate | 122039-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6,9-dicarboxylate
• 英文别名: (1S,4S,7R,8S,11S,12S)-3,3,11-trimethyl-5-oxatetracyclo[5.4.2.01,8.04,12]tridecan-6-one
• CAS: 122039-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RRCZVJYNAMJRQK-QPWDUIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酰叠氮 、 Florisil 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 lithium 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (+/-)-(1RS,2SR,5RS,6SR,8RS,9RS)-2,10,10-trimethyl-9-oxotricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane-6,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应全合成（±）-戊烯，（±）-戊酸和（±）脱氧戊酸

  摘要：

  通过分子内双迈克尔反应作为关键步骤，合成了角喹啉倍半萜，（±）-戊烯（1），（±）-戊酸（2）和（±）-脱氧戊酸（4）。将由4,4-二甲基环戊-2-烯酮（11）制备的双烯酮（10）与氯代三甲基硅烷，三乙胺和氯化锌分六步加热，得到三环[7.3.0.0]十二烷二酮（9）。环收缩后转化为上述三喹烷。

  DOI：

  10.1039/p19880002963

文献信息

• Chromium(0)-Promoted Multicomponent Cycloaddition of Tethered Diynes with Cyclic Trienes:  Application to the Total Synthesis of 9-<i>e</i><i>pi</i>-Pentalenic Acid
  作者：James H. Rigby、Mundruppady S. Laxmisha、Andrew R. Hudson、Charles H. Heap、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/jo040204o

  日期：2004.10.1

  An efficient protecting group controlled regioselective chromium(0)-mediated three-component higher order cycloaddition of tethered diynes with cyclic trienes that generates five rings and six stereogenic centers in one step is described. Following a sequence of reactions featuring a chemoselective Baeyer−Villiger rearrangement and a regioselective cyclopropane hydrogenolysis, the total synthesis of

  描述了一个有效的保护基团控制的区域选择性铬（0）介导的束缚二炔与环三烯的三组分高阶环加成反应，在一个步骤中生成五个环和六个立体异构中心。经过一系列以化学选择性的Baeyer-Villiger重排和区域选择性的环丙烷氢解为特征的反应，实现了9-表-戊戊酸的全合成。