ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 129519-27-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-((6S,7R,8aS)-8-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-isoindole-1,3-dione；Ethyl 3-o-benzyl-4,6-o-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-beta-d-thioglucopyranoside；2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 129519-27-3
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₆S
• 分子量: 531.629
• InChiKey: LTAVTXCDXZSJBC-HAECEBRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化的双触角八糖作为复杂N-聚糖糖肽的前体的合成

  摘要：

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01394-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUCIN GLYCANS AS ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] GLYCANES DE MUCINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES

  摘要：

  本公开在各种实施方案中提供了治疗有需要的受试者真菌感染的方法、减弱真菌毒力的方法（例如在有需要的受试者中），以及用粘蛋白聚糖、同系物、立体异构体和/或其药学上可接受的盐抑制真菌生物膜在表面上（例如活表面或惰性表面）形成的方法。在各种实施方案中，本公开进一步提供了粘蛋白聚糖组合物，如合成粘蛋白聚糖和定义粘蛋白聚糖组合物。

  公开号：

  WO2023183897A1

文献信息

• New monosaccharide derivatives and biological applications thereof
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：EP2669288A1

  公开（公告）日：2013-12-04

  The invention relates to monosaccharide derivatives of formula (I) wherein the dotted line represents a possible second bond, X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S or NH, Y is P(O) (ORa) (ORb) or P(O) (ORa) (NRaRb), A1 is O, S, NRa, N(CO)Ra, N(SO)Ra or N(SO2)Ra, A2 and A3 are H, F, NRcRd, NRc(CO)Rd, NRc(SO)Rd, NRc(SO2)Rd and ORc and A2 may also be an oxime NORc, A4 is H, F or OH, W1 and W2 are as defined in the application, as are Ra, Rb, Rc and Rd, and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及公式(I)的单糖衍生物，其中虚线代表可能的第二键，X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S或NH，Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)，A1为O、S、NRa、N(CO)Ra、N(SO)Ra或N(SO2)Ra，A2和A3为H、F、NRcRd、NRc(CO)Rd、NRc(SO)Rd、NRc(SO2)Rd和ORc，A2也可以是肟NORc，A4为H、F或OH，W1和W2如申请中定义，Ra、Rb、Rc和Rd及其与酸和碱的加合盐，它们的制备及其在抗菌预防和治疗中的使用，单独使用或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主固有免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和配方。
• [EN] NEW MONOSACCHARIDE DERIVATIVES AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE MONOSACCHARIDE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2013178622A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to monosaccharide derivatives formula (I) wherein the dotted line represents a possible second bond, X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S or NH, Y is P (O) (ORa) (ORb) or P (O) (ORa) (NRaRb), A1 is O, S, NRa, N(CO)Ra, N(SO)Ra or N(SO2)Ra, A2 and A3 are H, F, NRcRd, NRc(CO)Rd, NRc(SO)Rd, NRc(SO2)Rd and ORC and A2 may also be an oxime NORc, A4 is H, F or OH, W1 and W2 are as defined in the application, as are Ra, Rb, Rc and Rd, and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及单糖衍生物的化学式（I），其中虚线代表可能的第二键，X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S或NH，Y为P（O）（ORa）（ORb）或P（O）（ORa）（NRaRb），A1为O、S、NRa、N（CO）Ra、N（SO）Ra或N（SO2）Ra，A2和A3为H、F、NRcRd、NRc（CO）Rd、NRc（SO）Rd、NRc（SO2）Rd和ORC，A2也可以是肟NORc，A4为H、F或OH，W1和W2如申请中所定义，Ra、Rb、Rc和Rd及其与酸和碱的加合盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，可以单独使用或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和配方。
• Synthesis of a fully protected glycooctaosyl serine isolated from blood group A human ovarian mucin
  作者：Wallace M. Macindoe、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00092-8

  日期：1995.7

  4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)- (1-->2)]-O-(4,6-di-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)]-2- acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-L-serine allyl ester, a protected glycosylserine identified as a blood group A mucin-type determinant, was synthesized for the first time in an efficient and stereocontrolled manner. Ethyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy- alpha-D-galactopyr

  N-（9-氟烯基甲氧羰基）-O-（[O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3） -O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）]-O- [[（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（2,3,4-三-O -苄基-α-L-呋喃果糖基）-（1-> 2）]-O-（4,6-二-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）]-2-乙酰胺-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1→3）-L-丝氨酸烯丙酯，一种被鉴定为血型A粘蛋白型决定簇的受保护的糖基丝氨酸，是首次高效合成。和立体声控制的方式。乙基O-（2-乙酰氨基-3
• Synthesis of a selectively protected trisaccharide building block that is part of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins
  作者：János Kerékgyártó、Jos G.M. van der Ven、Johannis P. Kamerling、András Lipták、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87009-h

  日期：1993.1

  The synthesis is reported of ethyl 4-O-[3-O-allyl-4,6-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D- xylopyranosyl)-beta-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalim ido-1 - thio-beta-D-glucopyranoside (16), a key intermediate in the synthesis of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins. Condensation of ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D- glucopyranoside

  据报道合成了乙基4-O- [3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-β -D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1--硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16），是合成含木糖的碳水化合物链的关键中间体来自N-糖蛋白。乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-的缩合使用三氟甲磺酸银作为促进剂的烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，得到β-连接的二糖衍生物8（84％）。8的O-脱乙酰基化，然后进行异亚丙基化，得到10，将其通过氧化还原转化为乙基4-O-（3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。由三氟甲磺酸银促进的12与2
• Synthesis of 2-aminoethyl glycosides of chitooligosaccharides
  作者：O. N. Yudina、Yu. E. Tsvetkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-015-1250-6

  日期：2015.12

  2-Aminoethyl glycosides of chitotriose, chitopentaose, and chitoheptaose were synthesized. The successive extension of the oligosaccharide chain by two monosaccharide residues was carried out using a monosaccharide acceptor and a disaccharide donor, in which amino groups were protected by phthaloyl groups, benzyl moieties were used as a permanent protection for the hydroxy groups at C(3) and C(6), and acetyl or chloroacetyl groups were employed as a temporary protection for the hydroxy group at C(4).

  合成了2-氨基乙基壳三糖、壳五糖和壳七糖。通过使用单糖受体和二糖供体，逐步将寡糖链延长两个单糖残基，其中氨基通过邻苯二甲酰基保护，C(3)和C(6)位的羟基通过苄基作为永久保护，C(4)位的羟基通过乙酰基或氯乙酰基作为临时保护。