2,5-di-n-propyl-1,3,4-oxadiazole | 31950-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-di-n-propyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Di-n-propyl-1,3,4-oxadiazol；2,5-dipropyl-[1,3,4]oxadiazole；dipropyl-[1,3,4]oxadiazole；Dipropyl-[1,3,4]oxadiazol；2,5-Dipropyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 31950-83-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: WDMXAXPNGIHVSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibutanoylhydrazine 在 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-di-n-propyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Fasseur, Dominique; Cauliez, Pascal, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2321 - 2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative cyclization of N-acylhydrazones of aldehydes and ketones to .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines and 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1021/jo00031a014

  日期：1992.2

  The electrolytic oxidation of ketone N-acylhydrazones (1) in methanolic sodium acetate induced their intramolecular cyclization to the corresponding 2-methoxy-DELTA(3)-1,3,4-oxadiazolines 3. The thermal stability of a given oxadiazoline and what products were formed by its thermal decomposition was found to depend on the natures of the substituents at C-2. Thus, 2-methoxy-2-phenyloxadiazolines preferentially yielded oxiranes 5, whereas 2-alkyl-2-methoxyoxadiazolines preferentially gave enol ethers 6. 2,2-Dimethoxyoxadiazolines decomposed to the parent ketones and many unidentified products. The electrolytic oxidation of aldehyde N-acylhydrazones 2 gave 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles 4. The oxidative cyclization of the N-benzoylhydrazones of aliphatic aldehydes gave especially high yields of the corresponding heterocycles.
• Rigo, Benoit; Cauliez, Pascal; Fasseur, Dominique, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1665 - 1670
  作者：Rigo, Benoit、Cauliez, Pascal、Fasseur, Dominique、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Zinsser, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 491
  作者：Stolle、Zinsser

  DOI：——

  日期：——
• 2, 5-Dialkyl-1, 3, 4-oxadiazoles
  作者：M. S. Skorobogatova、Ya. A. Levin、O. A. Raevskii

  DOI：10.1007/bf00480711

  日期：1970.9