LY-180299 | 901-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: LY-180299
• 英文别名: methyl (1S,4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 901-36-0；57745-91-2；94669-34-8；108160-26-5；118866-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: MABBDZWYIBJBFO-VITQDTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LY-180299 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3,9-dioxo-6,10-dimethoxy-1,4a(β)-dimethyl-3,4,4a,9-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Savard, Sylvain, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2461 - 2465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到LY-180299
  参考文献：
  名称：

  Oxidations of 12-Deoxy-, 12-Hydroxy-, 12-Methoxy-, and 12-Hydroxy-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-triene Derivatives

  摘要：

  氧化荚果酸衍生物芳基环的方法 的方法进行了研究。氧化 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (2) 与苯碘鎓二乙酸酯在不同溶剂中进行氧化，可得到 8β 取代的二烯酮。 在各种溶剂中与二乙酸苯碘鎓发生氧化反应，生成 8β 取代的二烯酮。8 β-氯二烯酮 在苯酚 (2) 与次氯酸叔丁酯的氧化过程中生成 8β-氯二烯酮。 (2)与二甲基二氧环己烷的氧化反应主要生成 7-酮 (13)，但也会生成新的ε-内酯。 同时，用四氧化钌处理也能得到ε-内酯（26）的产物。 四氧化钌处理也能得到苄基氧化产物。甲基 荚果-8,11,13-三烯-19-酸甲酯（4）与 m-chloroperbenzoic acid 氧化，得到一个 B 环内酯 (29) 以及一种 6α-氯 7-酮 (30)。硝酸铈（IV） 硝酸铵对 (2) 的作用产生硝基衍生物而不是氧化产物。 产物。甲基 12-hydroxy-13-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (22) with 间氯过苯甲酸进行氧化，可得到低产率的 7-氧代 衍生物 (17)。 不饱和 γ-内酯 (31)、羟基内酯 (33)、不饱 不饱和酮酯 (34) 和取代呋喃 (35)。(22) 用弗雷米盐进行氧化，可得到 B 环氧化产物。(31) 的结构 (31) 的结构已由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1071/c97046

文献信息

• Ruthenium-catalysed ortho alkylation of hydroxyacetophenones; the functionalisation of ring C aromatic diterpenoids
  作者：Paul W.R. Harris、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05893-t

  日期：1996.1

  Reaction of 2-, 3-, or 4-hydroxyacetophenone with a catalytic amount of a ruthenium complex and excess of a vinyltrialkoxysilane results in ortho alkylation in high yield, providing that a suitable protecting group is used. Bicyclic and tricyclic analogues react similarly.
• Oxidations of 12-Deoxy-, 12-Hydroxy-, 12-Methoxy-, and 12-Hydroxy-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-triene Derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Maria do Céu Costa、Paul D. Woodgate、Peter S. Rutledge、Ni Na Kong、Clifford E. F. Rickard、Hantao Lu、Michael R. Metzler

  DOI：10.1071/c97046

  日期：——

  Methods for the oxidation of the aryl ring of derivatives of podocarpic acid have been examined. Oxidation of methyl 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (2) with phenyliodonium diacetate in various solvents gives 8β-substituted dienones. An 8β-chloro dienone is formed during oxidation of the phenol (2) with t-butyl hypochlorite. Oxidation of (2) with dimethyldioxiran gives mainly the 7-ketone (13) but also affords the novel ε-lactone (26), while treatment with ruthenium tetraoxide also affords products of benzylic oxidation. Oxidation of methyl podocarpa-8,11,13-trien-19-oate (4) with m-chloroperbenzoic acid affords a B-ring lactone (29) and, unexpectedly, a 6α-chloro 7-ketone (30). The action of cerium(IV) ammonium nitrate on (2) gives nitro derivatives rather than oxidation products. Oxidation of methyl 12-hydroxy-13-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (22) with m-chloroperbenzoic acid gives a low yield of a 7-oxo derivative (17) while treatment with ozone gives an unusual α,β-unsaturated γ-lactone (31), the hydroxy lactone (33), the unsaturated keto ester (34), and the substituted furan (35). Oxidation of (22) with Fremy"s salt gives products of ring B oxidation. The structure of (31) has been confirmed by X-ray crystallography.

  氧化荚果酸衍生物芳基环的方法 的方法进行了研究。氧化 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (2) 与苯碘鎓二乙酸酯在不同溶剂中进行氧化，可得到 8β 取代的二烯酮。 在各种溶剂中与二乙酸苯碘鎓发生氧化反应，生成 8β 取代的二烯酮。8 β-氯二烯酮 在苯酚 (2) 与次氯酸叔丁酯的氧化过程中生成 8β-氯二烯酮。 (2)与二甲基二氧环己烷的氧化反应主要生成 7-酮 (13)，但也会生成新的ε-内酯。 同时，用四氧化钌处理也能得到ε-内酯（26）的产物。 四氧化钌处理也能得到苄基氧化产物。甲基 荚果-8,11,13-三烯-19-酸甲酯（4）与 m-chloroperbenzoic acid 氧化，得到一个 B 环内酯 (29) 以及一种 6α-氯 7-酮 (30)。硝酸铈（IV） 硝酸铵对 (2) 的作用产生硝基衍生物而不是氧化产物。 产物。甲基 12-hydroxy-13-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (22) with 间氯过苯甲酸进行氧化，可得到低产率的 7-氧代 衍生物 (17)。 不饱和 γ-内酯 (31)、羟基内酯 (33)、不饱 不饱和酮酯 (34) 和取代呋喃 (35)。(22) 用弗雷米盐进行氧化，可得到 B 环氧化产物。(31) 的结构 (31) 的结构已由 X 射线晶体学证实。
• Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Savard, Sylvain, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2461 - 2465
  作者：Burnell, Robert H.、Jean, Michel、Savard, Sylvain

  DOI：——

  日期：——