3-(tert-butyl)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 864765-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Tert-butyl-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 864765-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LVUARLFVDGATFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 8-bromo-3-methylimidazo[5,1-a]pyridine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用可提高细胞内 ROS 的 cribrostatin 6 类似物触发癌细胞凋亡

  摘要：

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01591c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 方酸二乙酯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.76h， 以40%的产率得到3-(tert-butyl)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  使用可提高细胞内 ROS 的 cribrostatin 6 类似物触发癌细胞凋亡

  摘要：

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01591c

文献信息

• [EN] CYCLOBUTENEDIONE GROUPS-CONTAINING COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] GROUPES CYCLOBUTENEDIONE CONTENANT DES COMPOSES SERVANT D'INHIBITEURS A LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085197A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• From Squaric Acid Amides (SQAs) to Quinoxaline-Based SQAs─Evolution of a Redox-Active Cathode Material for Organic Polymer Batteries
  作者：Marcel E. Baumert、Victoria Le、Po-Hua Su、Yosuke Akae、Dominic Bresser、Patrick Théato、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.3c09153

  日期：2023.10.25

  candidates for ROMs featuring exceptional stability and high redox potentials. While simple 1,2- and 1,3-squaric acid amides (SQAs), initially reported by Hünig and coworkers decades ago, turned out to exhibit low stability in their radical cation oxidation states, we demonstrate that embedding the nitrogen atoms into a quinoxaline heterocycle leads to robust two-electron SQX redox systems. A series

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为
• Conjugates useful in the treatment of prostate cancer
  申请人：Brady F. Stephen

  公开号：US20070021350A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Chemical conjugates which comprise oligopeptides, having amino acid sequences that are selectively proteolytically cleaved by free prostate specific antigen (PSA) and known cytotoxic agents are disclosed. The conjugates of the invention are characterized by attachment of the cleavable oligopeptide to the oxygen atom at the 4-position on a vinca drug that has be desacetylated. Such conjugates are useful in the treatment of prostatic cancer and benign prostatic hypertrophy (BPH).
• US7635694B2
  申请人：——

  公开号：US7635694B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• Triggering apoptosis in cancer cells with an analogue of cribrostatin 6 that elevates intracellular ROS
  作者：D. J. Asby、M. G. Radigois、D. C. Wilson、F. Cuda、C. L. L. Chai、A. Chen、A. S. Bienemann、M. E. Light、D. C. Harrowven、A. Tavassoli

  DOI：10.1039/c6ob01591c

  日期：——

  species (ROS) is both a consequence and driver of the upregulated metabolism and proliferation of transformed cells. The resulting increase in oxidative stress is postulated to saturate the cellular antioxidant machinery, leaving cancer cells susceptible to agents that further elevate their intracellular oxidative stress. Several small molecules, including the marine natural product cribrostatin 6, have

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。