tert-butyl 3,4,5-trimethoxycinnamate | 79118-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,4,5-trimethoxycinnamate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate；tert-butyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 79118-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: XMXHQJFXSIUWBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,4,5-trimethoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -65.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 75.08h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 3,4,5-trimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032

文献信息

• Convergent total synthesis of (.+-.)-colchicine and (.+-.)-desacetamidoisocolchicine
  作者：D. A. Evans、S. P. Tanis、D. J. Hart

  DOI：10.1021/ja00409a032

  日期：1981.9

  Total syntheses of (&)-desacetamidoisoolchicine (2b) and (&)-colchicine (la) have been achieved. Key features of the synthetic sequence are the facile incorporation of a tropolone dication equivalent via ketone 6 and introduction of the 7-acetamido group. Some of the mechanistic details of the conversion of alcohol 7 to dihydrotropolone 8 and alcohols 14a,b to ester 19 are discussed. Colchicine (la)

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分