3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopro pionic acid ethyl ester | 250375-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopro pionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopropionate；ethyl 5-bromothiophene-2-carbonylacetate；ethyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 250375-46-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃S
• 分子量: 277.139
• InChiKey: ZOZCBGICPVPGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopro pionic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基乙烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 cis-4-(3-fluorophenyl)-5-methyl-2-(4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl)-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-5-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2009158380A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopro pionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。196.取代的2-噻吩基-1,8-萘啶-4-酮类化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

  DOI：

  10.1021/jm990208z

文献信息

• [EN] AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY<br/>[FR] PYRAZOLONES AMINOMÉTHYLÈNE À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE
  申请人：COMPOUND HANDLING B V

  公开号：WO2013131931A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S;R1 is H or (1C-4C)alkyl;R2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O-or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro;R3 and R4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S- atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring;or R3 and R4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R5 is H, Cl, F, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; R6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen;R7 is H,F, Cl, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  具有根据式III的结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可以选择地被一个或多个来自(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代；R3和R4分别独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环非芳香环，每个可以选择地被羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡咯烷酰基、吡咯烯基、咪唑啉基、咪唑啉基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环己基取代形成环；或者R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地被(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其在治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌转移方面的药学上可接受的加合物盐。
• CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Yang Bingwei Vera

  公开号：US20110105495A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  公式（I）的化合物及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如定义所述。还披露了含有公式I化合物的药物组合物和制备治疗代谢性、炎症性或免疫相关疾病或紊乱的方法。
• Cyclopentathiophene modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08106046B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  公式（I）的化合物及其对映体、顺反异构体和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还揭示了含有公式I化合物的药物组合物和制备用于治疗代谢性疾病、炎症或免疫相关疾病或疾病的方法。
• AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY
  申请人：Compound Handling B.V.

  公开号：US20150073019A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S; R 1 is H or (1C-4C)alkyl; R 2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro; R 3 and R 4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring; or R 3 and R 4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R 5 is H, Cl, F, Br, Me, NO 2 , t-butyl, OCF 3 , OCH 3 , CF 3 ; R 6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen; R 7 is H, F, Cl, Br, Me, NO 2 , t-butyl, OCF 3 , OCH 3 , CF 3 ; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  一种具有III式结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或单环芳香环，在该烷基、苯基或芳香环中，可选地用一种或多种从(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基中选择的基团进行取代；R3和R4各自独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，单环非芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，每个可选地用羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、异噁唑基、异硫氧噻唑基、吡咯烷酰基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑基、单环芳香环，在该环中有一个或多个N、O或S原子，其中每个这些可选基团可选地进一步用(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环丙烷取代形成环；或R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡嗪基、吡咯烷基、吡咯烷基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基，每个可选地用(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、t-丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、t-丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌的转移。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR ELEMENT AND COMPOUND
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP3220435A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  An object of the invention is to provide an organic semiconductor element having high mobility and excellent temporal stability under high humidity, and a manufacturing method thereof. Another object is to provide a novel compound suitable for an organic semiconductor. Still another object is to provide an organic semiconductor film having high mobility and excellent temporal stability under high humidity and a composition for forming an organic semiconductor film that can suitably form the organic semiconductor film. The organic semiconductor element according to the invention includes an organic semiconductor layer containing an organic semiconductor having a repeating unit represented by Formula 1.

  本发明的一个目的是提供一种在高湿度条件下具有高迁移率和优异时间稳定性的有机半导体元件及其制造方法。另一个目的是提供一种适用于有机半导体的新型化合物。还有一个目的是提供一种在高湿度条件下具有高迁移率和优异时间稳定性的有机半导体薄膜，以及一种可适当形成有机半导体薄膜的用于形成有机半导体薄膜的组合物。 根据本发明的有机半导体元件包括一个有机半导体层，该层含有一个具有由式 1 表示的重复单元的有机半导体。