3-methyl-2-phenyl-pentan-2-ol | 33484-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-pentan-2-ol
• 英文别名: 2-oxy-3-methyl-2-phenyl-pentane；Methyl-sek.-butyl-phenyl-carbinol；2-Oxy-3-methyl-2-phenyl-pentan；3-Methyl-2-phenylpentan-2-ol
• CAS: 33484-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: JJYZAAGVSUZICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-pentan-2-ol 在 infusorial earht 作用下， 生成 2-ethyl-3-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Apolit, Annales de Chimie (Cachan, France), 1924, vol. <10> 2, p. 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;YOKOYAMA, MASATAKA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 18, 1042-1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and reactivities of organocerium reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/c39820001042

  日期：——

  Organocerium reagents, prepared in situ by the treatment of organolithium compounds with cerium(III) iodide, exhibit characteristic reactivities toward ketones; at –65 °C, nucleophilic additions give the corresponding tertiary alcohols in excellent yields, while, at 0 °C to ca. room temperature, reductive coupling and/or reduction of the ketones prevail.

  通过用碘化铈（III）处理有机锂化合物而原位制备的有机铈试剂具有对酮的特征性反应性。在-65℃下，亲核加成，得到在良好的产率相应的叔醇，同时，在0℃至约 在室温下，还原偶联和/或酮还原占主导。
• Electrochemical alkyl transfer reactions of trialkylborane to carbonyl compounds by use of copper sacrificial anode
  作者：Jung Hoon Choi、Jong Sung Youm、Cheon-Gyu Cho、Myung-Zoon Czae、Book Kee Hwang、Jung Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00915-0

  日期：1998.7

  Alkyl groups in trialkylboranes were successfully transferred to carbonyl compounds in the presence of the platinum cathode and copper anode by electrochemical method. The new, mild electrochemical alkyl transfer reaction produced various substituted alcohols in good yields.

  在铂阴极和铜阳极的存在下，通过电化学方法将三烷基硼烷中的烷基成功转移到羰基化合物上。新的，温和的电化学烷基转移反应以高收率产生了各种取代的醇。
• Chiral α-Branched Benzylic Carbocations:  Diastereoselective Intermolecular Reactions with Arene Nucleophiles and NMR Spectroscopic Studies
  作者：Friedrich Mühlthau、Daniel Stadler、Alain Goeppert、George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja062102g

  日期：2006.8.1

  significant racemization was observed (94% ee --> 92% ee). The reactions proceed stereoconvergently as demonstrated by the conversion of the separated diastereoisomers syn-1a and anti-1a in separate reactions to the same product syn-11 (d.r. = 97/3). Further evidence for long-lived chiral benzylic carbocations as reaction intermediates was obtained from NMR studies in superacidic medium. The chiral cation

  制备手性苄醇 1-6 并在酸性介质中与各种芳烃亲核试剂进行 S(N)1 型置换反应。在优化条件下 (HBF(4).OEt(2), CH(2)Cl(2), -78 摄氏度 --> rt) 相应的 1,1-二芳基烷烃 11-18 和 20 以良好的化学产率获得(48-99%)。当底物在亲电碳原子的 α 位具有立体碳中心 -CHtBuMe 时，反应的面部非对映选择性很高（dr = 91/9-97/3）。如果起始材料是对映体纯的，则没有观察到显着的外消旋化（94% ee --> 92% ee）。如分离的非对映异构体syn-1a 和anti-1a 在单独反应中转化为相同产物syn-11 (dr = 97/3) 所证明的，反应立体会聚地进行。从超酸性介质中的 NMR 研究中获得了长寿命手性苄型碳正离子作为反应中间体的进一步证据。手性阳离子 24 生成 SO(2)ClF 作为溶剂在 -70 摄氏度使用 SbF(5)
• Asymmetric Propargylation of Ketones Using Allenylboronates Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：David S. Barnett、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol201535b

  日期：2011.8.5

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective asymmetric propargylation of ketones using allenylboronates. The reaction uses 10 mol % of 3,3′-Br2-BINOL as the catalyst and allenyldioxoborolane as the nucleophile, in the absence of solvent, and under microwave irradiation to afford the homopropargylic alcohol. The reaction products are obtained in good yields (60–98%) and high enantiomeric ratios (3:1–99:1)

  手性双酚使用丙二烯基硼酸酯催化酮的对映选择性不对称炔丙基化。该反应使用 10 mol% 的 3,3'-Br 2 -BINOL 作为催化剂，烯丙基二氧硼烷作为亲核试剂，在没有溶剂的情况下，在微波辐射下得到高炔丙醇。以良好的产率 (60–98%) 和高对映体比率 (3:1–99:1) 获得反应产物。使用手性外消旋丙二烯基硼酸酯的非对映选择性炔丙基化在催化条件下产生良好的非对映选择性 (dr >86:14) 和对映选择性 (er >92:8)。
• Cosmetic preparation comprising pulverized hydrophobic substances
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：US10610464B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A substance, which is in principle insoluble in a cosmetic or dermatological preparation, is converted into a powdery product by absorption onto a carrier, wherein said powdery product can be distributed better in the preparation. The preparations comprise water and one or more hydrophobic substances or substance mixtures which are liquid and pasty at room temperature and/or meltable up to a temperature of 150° C. and which are absorbed on one or more particulate carriers. The hydrophobic substance or substance mixture in itself is insoluble or sparingly soluble in the preparation and the carriers are characterized by a particle size ranging from 5 nm to 2 mm, a tamped density of between 50 kg/m3 and 1400 kg/m3 and a spherical, fibrous, flocculated and/or sponge-like particulate form.

  一种原则上不溶于化妆品或皮肤制剂的物质，通过吸附在载体上转化为粉末状产品，其中所述粉末状产品可以更好地分布在制剂中。制剂由水和一种或多种疏水性物质或物质混合物组成，这些物质在室温下呈液态和糊状，和/或可熔化至 150 摄氏度，并被一种或多种微粒载体吸收。疏水性物质或物质混合物本身不溶于或极少溶于制剂中，载体的特点是粒径在 5 纳米到 2 毫米之间，夯实密度在 50 千克/立方米到 1400 千克/立方米之间，呈球状、纤维状、絮凝状和/或海绵状。