Acetic acid 7-oxo-7a-phenyl-7,7a-dihydro-1aH-1,2-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-4-yl ester | 142078-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid 7-oxo-7a-phenyl-7,7a-dihydro-1aH-1,2-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-4-yl ester
• 英文别名: (7-oxo-7a-phenyl-1aH-oxireno[2,3-b]chromen-4-yl) acetate
• CAS: 142078-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: FCCMQNKYRSNPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-7-yl acetate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 135.0h， 以100%的产率得到Acetic acid 7-oxo-7a-phenyl-7,7a-dihydro-1aH-1,2-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isoflavones

  摘要：

  报告了在低于环境温度下，通过将黄酮（2-亚苄基苯并呋喃-3(2H)-酮，1）和异黄酮（3-芳基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，3）与二甲基二氧杂环戊烯环氧化，合成相应的环氧物2和4。这些对酸和碱敏感的环氧物以前很难制备，但此次分离的收率很高，并通过光谱和微量分析数据得到了完全表征。现在容易获得的黄酮和/或异黄酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的便捷前体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26127

文献信息

• Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isoflavones
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Albert Levai

  DOI：10.1055/s-1992-26127

  日期：——

  The synthesis of the corresponding epoxides 2 and 4 by epoxidation of aurones (2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones, 1) and isoflavones (3-aryl-4H-1-benzopyran-4-ones,3) with dimethyldioxirane at subambient temperatures is reported. These acid- and base-sensitive epoxides, which have been previously difficult to prepare, were isolated in excellent yields and were completely characterized by spectral and microanalytical data. The now readily available aurone and/or isoflavone oxides may serve as convenient precursors to flavonoid-type natural products.

  报告了在低于环境温度下，通过将黄酮（2-亚苄基苯并呋喃-3(2H)-酮，1）和异黄酮（3-芳基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，3）与二甲基二氧杂环戊烯环氧化，合成相应的环氧物2和4。这些对酸和碱敏感的环氧物以前很难制备，但此次分离的收率很高，并通过光谱和微量分析数据得到了完全表征。现在容易获得的黄酮和/或异黄酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的便捷前体。