3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-5-(hydroxymethyl)oxazolidinone | 64590-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-5-(hydroxymethyl)oxazolidinone
• 英文别名: 3-(4-acetylphenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one；5-Hydroxymethyl-3-(4-acetylphenyl)-2-oxazolidinone；3-(4-acetylphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 64590-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZAEPGMOWWSWNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-5-(hydroxymethyl)oxazolidinone 在 吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(aminomethyl)-3-(4-acetylphenyl)-2-oxooxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Antibacterials. Synthesis and structure-activity studies of 3-aryl-2-oxooxazolidines. 1. The B group

  摘要：

  The synthesis and structure/activity studies of the effect of varying the "B" group in a series of oxazolidinone antibacterials (I) are described. Two synthetic routes were used: (1) alkylation of aniline with glycidol followed by dialkyl carbonate heterocyclization to afford I (A = H, B = OH), whose arene ring was further elaborated by using electrophilic aromatic substitution methodology; (2) cycloaddition of substituted aryl isocyanates with epoxides to give A and B with a variety of values. I with B = OH or Br were converted to other "B" functionalities by using SN2 methodology. Antibacterial evaluation of compounds I with A = acetyl, isopropyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, and sulfonamido and a variety of different "B" groups against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis concluded that the compounds with B = aminoacyl, and particularly acetamido, were the most active of those examined in each A series, possessing MICs in the range of 0.5-4 micrograms/mL for the most active compounds described.

  DOI：

  10.1021/jm00128a003
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((3-chloro-2-hydroxypropyl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丁酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 5.8h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-2-oxo-5-(hydroxymethyl)oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳连续有机催化流动合成2-取代恶唑烷酮

  摘要：

  聚苯乙烯负载的 1,5,7-triazabicyclodec-5-ene (TBD) 被用作高度可回收且稳定的催化剂，用于将环氧胺转化为各种 2-恶唑烷酮支架。该方法将使用 CO 2作为有吸引力、廉价且丰富的 C 1源与无卤有机催化连续流动方法相结合，以促进有效合成药学相关的 2-取代恶唑烷酮小型库，包括已知的药物 Toloxatone . 包含同一批固定化催化剂的填充床反应器可用于在两周内连续合成一系列杂环产品，而催化活性不会发生显着变化。

  DOI：

  10.1039/d2gc00503d

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• Oxazolidinone compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1357122A2

  公开（公告）日：2003-10-29

  The current invention provides an in-vivo hydrolysable ester of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; wherein X is -O- or -S-; HET is an optionally substituted C-linked 6-membered heteroaryl ring containing 1 or 2 N; Q is Q1 and T is for example:

  当前发明提供了化合物(I)的体内可水解酯或其药用可接受的盐；其中X为-O-或-S-；HET为含有1或2个N的可选择取代的C-连接的6元杂环芳基环；Q为Q1，T为例如：
• P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents
  申请人：E. I. DuPont de Nemours and Company

  公开号：US04461773A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel p-oxooxazolidinylbenzene compounds, such as l-4-[5-(hydroxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]- benzenesulfonamide, are useful as antibacterial agents.

  新型p-oxooxazolidinylbenzene化合物，例如l-4-[5-(羟甲基)-2-oxooxazolidin-3-yl]-苯磺酰胺，可用作抗菌剂。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1082322A2

  公开（公告）日：2001-03-14
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIBIOTIC COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1082322B1

  公开（公告）日：2004-01-28