2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclohexanedione | 57440-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-oxopentyl)cyclohexane-1,3-dione；1,3-Cyclohexanedione, 2-methyl-2-(3-oxopentyl)-
• CAS: 57440-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZARBRIHTWIAEBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclohexanedione 在 camphor-10-sulfonic acid 四甲基乙二胺 、 氨 、 甲基锂 、 双氧水 、 lithium 、 氯磷酸二乙酯 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 5,8aβ-dimethyl-4aα,7,8,8a-tetrahydro-1<4H>-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Wynn, Hla, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 658 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 1-戊烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  抗癌类萜类化合物 Dysideanone B 和 Dysiherbol A 的全合成和 Dysiherbol A 的结构重新分配

  摘要：

  海洋抗癌类萜类物质dysideanone B和dysiherbol A的首次全合成已经以不同的方式完成。该合成路线的特点是：1）维兰德-米歇尔酮衍生物与庞大的溴化苄进行位点和立体选择性的α位烷基化，将萜烯和芳族部分连接在一起，为随后的环化反应奠定基础；2）分子内自由基环化以构建dysideanone B的6/6/6/6-四环和分子内Heck反应以锻造dysiherbol A的6/6/5/6-融合核心结构。 dysideanone B 中的乙氧基表明该基团可能来自溶剂乙醇。dysiherbol A 的结构已根据我们的化学全合成进行了修改。

  DOI：

  10.1002/anie.202100541

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS NRF2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2019104030A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Provided are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use as Nrf2 activators and for their production.

  提供的是I式化合物，或其药用可接受的盐，以及它们作为Nrf2激活剂的使用方法和生产方法。
• Rearrangements of bicyclic-δ-hydroxy-α,β-enones—IV
  作者：S. Swaminathan、K.G. Srinivasan、P.S. Venkataramani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92974-6

  日期：1970.1

  The hydroxy enones 5a, 5b, 5c, 4d, 4a and 4b rearrange when treated with aqueous alkali to the diones 6a, 6b, 8 and 13 and acids 9 and 12 respectively. The diones 2 and 6a are also formed by thermal rearrangement of enones 1a and 5a.

  当用碱水溶液处理时，羟基烯酮5a，5b，5c，4d，4a和4b重新排列成二酮6a，6b，8和13以及酸9和12。二酮2和6a也通过烯酮1a和5a的热重排而形成。
• Enantiomerically Pure Octahydronaphthalenone and Octahydroindenone: Elaboration of the Substrate Overcame the Specificity of Yeast-Mediated Reduction
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Mina Tomita、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200303004

  日期：2003.6

  change into an octahydroindene skeleton retarded the enzymatic reduction and the enantioselectivity fell to E=5–16. Further structural variation into a bicyclo[3.3.0] skeleton led to an exclusive 1,4-conjugate reduction of the α,β-unsaturated carbonyl group, and the above results suggested the participation of plural oxidoreductive enzymes in the whole cell. In turn, among the 2,2-disubstituted cycloalkanediones

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很
• Heterogeneous Amine Catalyst Grafted on Amorphous Silica: An Effective Organocatalyst for Microwave-promoted Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water
  作者：Hisahiro Hagiwara、Sachiyo Inotsume、Masakazu Fukushima、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2006.926

  日期：2006.8

  Michael addition of a 1,3-dicarbonyl compound to an α,β-unsaturated carbonyl compound was effectively catalyzed by heterogeneous N,N-diethylaminopropylated silica gel (NDEAP) in water under microwave heating. The reaction condition was mild, practical, and environmentally benign. The sustainable nature of the catalyst was exemplified by re-use up to 5 times.

  在微波加热下，于水中，N,N-二乙基氨基丙基化硅胶（NDEAP）有效地催化1,3-二羰基化合物与α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。反应条件温和、实用且环境友好。催化剂的可持续性通过重复使用多达5次得以体现。
• Base catalyzed rearrangement of oxy-cope systems
  作者：R. Uma、S. Swaminathan、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81696-8

  日期：1984.1

  The synthesis and rearrangement of the optically active etynyl and vinyl carbinols 3 and 4 are reported. The rearrangements are found to be concerted when carried out with KH-THF and non-concerted with KOH-methanol.

  报道了光学活性乙炔基和乙烯基甲醇3和4的合成和重排。发现用KH-THF进行重排是一致的，而无需用KOH-甲醇进行重排。