cis-5,10-Bis(methoxycarbonyl)-1-methoxy-Δ^1,9-octalin-2-one | 78108-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-5,10-Bis(methoxycarbonyl)-1-methoxy-Δ^1,9-octalin-2-one
• 英文别名: dimethyl (1R,8aR)-5-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-1,8a-dicarboxylate
• CAS: 78108-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CLVXVPBARWOBRQ-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,10-Bis(methoxycarbonyl)-1-methoxy-Δ^1,9-octalin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 氨 、 氢气 、 溴 、 boron trifluoride methanol complex 、 lithium 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 甲苯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 8α,9α-Methanoxymethano-3α,4,4-trimethyl-trans-decalin-1α-ol Acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9.alpha.-(acetoxymethyl)-8.alpha.,8'-epoxy-3.alpha.,4,4-trimethyl-trans-decalin-1.alpha.-ol acetate, a model for the investigation of structure-activity relationships of the insect antifeedant neoclerodanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a013
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 1,2-dimethoxycarbonyl-3-oxocyclohexane 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到cis-5,10-Bis(methoxycarbonyl)-1-methoxy-Δ^1,9-octalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9.alpha.-(acetoxymethyl)-8.alpha.,8'-epoxy-3.alpha.,4,4-trimethyl-trans-decalin-1.alpha.-ol acetate, a model for the investigation of structure-activity relationships of the insect antifeedant neoclerodanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a013

文献信息

• Preparation and reactions of cis-5,10-methanoxymethano-1-methyl-Δ1,9-2-octalone as an intermediate in the total synthesis of clerodane type diterpenes
  作者：J.M. Luteijn、M. van Doorn、Ae. de Groot

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88085-3

  日期：1980.1

  The synthesis of cis-5,10-methanoxymethano-1-methyl-Δ1,9-2-octalone () is described. Its value as an intermediate is demonstrated by a number of reactions that are essential in the planned total synthesis of clerodane diterpenes.

  合成顺式-5,10- methanoxymethano -1-甲基- Δ 1,9- -2- octalone（ ）进行说明。它的中间体价值是通过许多在计划中的总胆固醇环戊二烯合成中必不可少的反应来证明的。