dihydrocarvone | 201012-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydrocarvone
• 英文别名: D-dihydrocarvone；(5S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one；(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 201012-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AZOCECCLWFDTAP-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocarvone 在 Rh/Al₂O₃ selenium 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (+)-(5R,6S)-5-isopropyl-6-(4-methylphenylsulfonyl)amino-2-methyl-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚新化学：三异丙基甲硅烷基烯醇醚的α- N-甲苯磺酰化

  摘要：

  三异丙基甲硅烷基烯醇醚与（TsN）2 Se共反应，以中等至良好的收率得到α- N-甲苯磺酰基氨基衍生物。在没有1，3-双轴相互作用的情况下，N-甲苯磺酰基氨基优选轴向构象。轴向N-甲苯磺酰基氨基衍生物可以容易地转化成氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，该骨架是许多生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00696-6
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 C₅₇H₄₁B₂F₂₀NP^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 dihydrocarvone
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷衍生的邻位膦/硼烷受阻的路易斯对的Diels-Alder路线，用于α，β-不饱和酮的无金属催化加氢

  摘要：

  （二甲磺酰基膦基）环戊二烯5a，b与N-苯基马来酰亚胺的[4 + 2]环加成反应得到降冰片烯衍生物9。用LiAlH 4还原产生了N-苯基吡咯烷酮环化的系统10。用Piers'硼烷处理得到各自的P / B FLP 12作为主要产物，其在温和条件下裂解二氢以产生the /氢化硼酸盐产物14。膦-降冰片烯10与2 M当量的反应。的硼烷[HB（C 6 F 5）2]，然后暴露于二氢中，最终得到HB（C 6 F 5）2加合物15。这用作氢化一系列查尔酮衍生物的催化剂。该系统在激活共轭烯酮氢化之前需要一个预激活期。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120879

文献信息

• A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions
  作者：Shilpa C. Mhadgut、Kumaranand Palaniappan、Muralidhara Thimmaiah、Stephen A. Hackney、Béla Török、Jian Liu

  DOI：10.1039/b502181b

  日期：——

  β-cyclodextrin immobilized on Pd nanoparticles was successfully employed as an efficient phase-transfer catalyst in aqueous biphasic hydrogenation reactions.

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Versatile Cu^I/Pd⁰Dual Catalysis for the Synthesis of Quaternary α-Allylated Carbonyl Compounds: Development, Mechanistic Investigations and Scope
  作者：Fady Nahra、Yohan Macé、Arnaud Boreux、Francois Billard、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201404015

  日期：2014.8.25

  We report herein a versatile cooperative dual catalysis reaction based on a CuI/Pd0 system. Mechanistic investigation shows that every component plays a crucial role in determining the reaction outcome. The reaction is successfully extended to various substrates; such as α,β‐unsaturated ketones, malonates and coumarins. The strategy tolerates different substitution patterns and affords good yields

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。
• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• Synthesis of diazaadamantanes from 1,5-dimethylbispidinone and some natural ketones
  作者：E. V. Suslov、K. Yu. Ponomarev、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-019-2461-z

  日期：2019.3

  Abstract1,5-Dimethylbispidinone (1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one) reacts with natural ketones, including optically active ones, to give new aminal-type compounds combining diazaadamantane and aliphatic fragments.

  摘要 1,5-二甲基双吡啶酮（1,5-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-one）与天然酮（包括旋光酮）反应，生成结合二氮杂金刚烷和脂肪族片段的新型氨基化合物.