trimorpholylmethane | 22630-09-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: trimorpholylmethane
• 英文别名: 4,4',4''-methanetriyl-tris-morpholine；tris(morpholino)methane；trismorpholinomethane；Morpholine, 4,4',4''-methylidynetris-；4-(dimorpholin-4-ylmethyl)morpholine
• CAS: 22630-09-7
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 271.36
• InChiKey: IQCFCBJRMVBYOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimorpholylmethane 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.5%的产率得到吗啉基磷酰二氯
  参考文献：
  名称：

  Shevchenko, M. V.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 7, p. 1336 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 原甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 trimorpholylmethane
  参考文献：
  名称：

  新型 5,5'-二乙氧基-3,3'-甲二基-双-吲哚的 X 射线和 13C CP/MAS NMR 固态结构

  摘要：

  摘要 5,5'-Diethoxy-3,3'-methanediyl-bis-indole 1 采用新方案合成，并采用X 射线衍射和13C CP/MAS NMR 方法对其固态结构进行了分析。在 1 的光谱中观察到双共振，并且一个分子中两个吲哚系统的不同结构（通过 X 射线研究显示）是造成这种光谱模式的原因。晶体中仅显示出一个分子间氢键（N1-H1⋯O11'），这在双吲哚衍生物中并不常见。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.08.003

文献信息

• Synthese industrielle en serie ellipticine. I
  作者：Jean-Robert Dormoy、Alain Heymes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80387-2

  日期：1993.4

  Total synthesis of modified ellipticines and is described from 2-chloronicotinic acid and respectively 5-methoxy -indole and 5-azaindole in 11 to 13 steps with overall yields of 11% and 18%. A new route to 5-azaindole has also been developed. The synthetic strategy calls for frequent use of homo- and hetero aromatic metallation reactions necessiting resolution of problems associated with the presence

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。
• Synthesis, Spectroscopic Studies and Crystal Structure of 5,5’-Dimethoxy- 3,3’-methanediyl-bis-indole as the Inhibitor of Cell Proliferation of Human Tumors
  作者：Dorota Maciejewska、Maria Niemyjska、Irena Wolska、Marek Włostowski、Magdalena Rasztawicka

  DOI：10.1515/znb-2004-1010

  日期：2004.10.1

  Abstract 5,5’-Dimethoxy-3,3’-methanediyl-bis-indole (3) was synthesized in a reductive cyclisation process from (E)-5-methoxy-2-nitro-β -morpholinestyrene. The solid state structure was probed by single crystal X-ray diffraction and 13C CP/MAS NMR methods. The results of the X-ray analysis indicate insignificantly different structure of both methoxyindole fragments of the molecule, and this is the

  摘要 5,5'-二甲氧基-3,3'-甲二基-双-吲哚 (3) 是由 (E)-5-甲氧基-2-硝基-β-吗啉苯乙烯在还原环化过程中合成的。通过单晶X射线衍射和13C CP/MAS NMR方法探测固态结构。X 射线分析的结果表明分子的两个甲氧基吲哚片段的结构差异不大，这是固态 NMR 光谱中出现双共振的主要原因。观察到有趣的 NH···π 相互作用，这可能对 3. 5,5'-二甲氧基-3,3'-甲二基-双-吲哚的生物特征具有功能作用。1 · 10-4 M 将 MCF7（乳房）、NCI-H460（肺）和 SF-268 (NCS) 细胞的生长分别降低至 21%、0% 和 48%。
• Efficient Synthesis of 3-Aminothioacrylamides by Iminoformylation of Thioacetamides
  作者：Andreas Rolfs、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1994-25545

  日期：——

  Heating substituted thioacetamides 1 with either trismorpholinomethane or with a mixture of triethyl orthoformate and a secondary amine gives high yields of synthetically versatile 3-aminothioacryl-amides 4.

  将取代的硫代乙酰胺 1 与三吗啉甲烷或原甲酸三乙酯和仲胺的混合物一起加热，可以得到高产率的合成用途广泛的 3-氨基硫代丙烯酰胺 4。
• NEW PROCESSES
  申请人：Hook David

  公开号：US20110046397A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to a new process for producing NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone. In detail, the new processes, according to the present invention, are ultimately related to the synthesis of intermediates to prepare the above NEP inhibitors, namely compounds according to formula (1), or salt thereof, wherein R1 and R2 are, independently of each other, hydrogen or a nitrogen protecting group, and R3 is a carboxyl group or an ester group, preferably carboxyl group or alkyl ester.

  本发明涉及一种生产NEP抑制剂或其前药的新工艺，特别是包括γ-氨基-δ-联苯基-α-甲基脂肪酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。详细来说，根据本发明，新工艺最终与合成制备上述NEP抑制剂的中间体相关，即按照公式（1）或其盐制备的化合物，其中R1和R2独立地是氢或氮保护基，R3是羧基或酯基，优选是羧基或烷基酯。
• Processes
  申请人：Hook David

  公开号：US20140243546A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to a new process for producing NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone. In detail, the new processes, according to the present invention, are ultimately related to the synthesis of intermediates to prepare the above NEP inhibitors, namely compounds according to formula (1), or salt thereof, wherein R1 and R2 are, independently of each other, hydrogen or a nitrogen protecting group, and R3 is a carboxyl group or an ester group, preferably carboxyl group or alkyl ester.

  本发明涉及一种生产NEP抑制剂或其前药的新工艺，特别是包括γ-氨基-δ-联苯基-α-甲基脂肪酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。具体而言，根据本发明，新工艺最终与合成中间体有关，以制备上述NEP抑制剂，即化合物公式（1）或其盐，其中R1和R2独立地为氢或氮保护基，R3为羧基或酯基，优选为羧基或烷基酯。