双吗啉甲烷 | 5625-90-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 双吗啉甲烷
• 中文别名: 双(4-吗啉基)甲烷；N,N'-亚甲基双吗啉；N,N"-亚甲基双吗啉
• 英文名称: 4-(morpholinomethyl)morpholine
• 英文别名: Dimorpholinomethane；4-(morpholin-4-ylmethyl)morpholine
• CAS: 5625-90-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00023369
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MIFZZKZNMWTHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124°C 12mm
• 密度：
  1,04 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 储存条件：
  存放应在室温、密闭和干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: N,N'-Methylenebismorpholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H18N2O2
分子式
: 186.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N'-Methylenebismorpholine
-
CAS 号 5625-90-1
227-062-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.98
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 大鼠 - 1,000 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
致癌性 - 大鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 外周神经和感觉：外周神经肿瘤。
肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QE6125000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 13,800 mg/l
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N,N'-亚甲基双吗啉简介

N,N'-亚甲基双吗啉（MBM），又称亚甲基二吗啉，是一种具有广谱、快速和高效杀菌性能的甲醛释放型杀菌剂。它适用于各种潮湿环境，能有效抑制微生物生长与繁殖，防止腐败及恶臭气味产生。

应用

N,N'-亚甲基双吗啉广泛应用于金属加工液、洗涤剂、皮革、涂料、纸浆以及粘胶剂等水性体系中。其优点包括持续作用时间长、气味温和且对皮肤刺激小。随着全球消费水平和环保意识的提升，各应用领域越来越重视杀菌与防腐的重要性。由于N,N'-亚甲基双吗啉优异的杀菌性能，它也越来越受到各个应用领域的关注。

制备

在配备有电动搅拌器和冷凝管的500 mL四口烧瓶中，依次加入氯苯、174克（2 mol）吗啉及0.348克5%十二烷基二甲基苄基氢氧化铵水溶液。在冰水浴条件下，缓慢地将81.08克（1 mol）37%甲醛溶液滴加至四口烧瓶中，并确保投料过程中温度不超过70℃。投料结束后，在70℃下保温3小时，随后冷却至室温，通过减压蒸馏去除溶剂氯苯和水分，最终得到目标产物N,N'-亚甲基双吗啉189.23克，收率为98.01%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双吗啉甲烷 在 potassium phosphate 、 三[2-(二苯基磷)乙基]磷 、 氢气 、 cobalt(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到吗啉
  参考文献：
  名称：

  在钴催化剂上 乙醇介导的胺与CO 2 / H 2的N-甲酰化†

  摘要：

  从绿色和可持续的观点出发，涉及CO 2的化学合成具有重要意义。在此，我们介绍了一种高效的基于Co的催化体系，该体系由可商购的Co盐，四齿膦配体P-（CH 2 CH 2 PPh 2）3和表示为[Co] / PP 3 /碱的碱组成，通过胺与CO 2 / H 2的甲酰化反应合成甲酰胺。结果表明，产物（即甲酰胺或甲胺）的选择性可以通过更换溶剂和碱。使用乙醇作为溶剂，Co（ClO 4）2 ·6H 2 O / PP 3 / K 2 CO 3体系对甲酰胺的生产显示出高活性，提供了82-95％的产品收率，以及广泛的底物范围。对反应机理的探索表明，以HCOOH为中间体形成甲酰胺，而以HCHO为中间体通过二烷基氨基甲烷的氢解反应生成甲胺副产物。

  DOI：

  10.1039/c8nj03047b
• 作为产物：
  描述：

  trimorpholylmethane 在 tetra-n-propyl-diborane 作用下， 以53%的产率得到双吗啉甲烷
  参考文献：
  名称：

  Bagdasaryan, G. B.; Sarkisova, E. A.; Indzhikyan, M. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 1002 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  双吗啉甲烷 、 在 双吗啉甲烷 作用下， 生成 吗茚酮
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PRODUCING MOLINDONE AND ITS SALTS

  摘要：

  本发明涉及一种合成莫林酮的新方法，合成莫林酮中间体的方法，以及高纯度的莫林酮组合物。具体而言，本发明涉及通过Mannich反应合成莫林酮的方法。

  公开号：

  US20140081020A1

文献信息

• Pharmacochemistry of Novel Aminoketone Phthalimide, Δ4-Tetrahydrophthalimide, and Arylsuccinimide Derivatives with Local Anaesthetic Activity
  作者：Eleni Sotiropoulou、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1002/ardp.19943270104

  日期：——

  prospective local anaesthetic activity were prepared. The structure of the synthesized compounds was confirmed by spectroscopic and elemental analyses. The physicochemical parameters (pka and logP) were also investigated. The local anaesthetic activity was determined in vitro on sciatic frog's nerve by the compound action potential technique: the phthalimide derivatives possess considerable local anaesthetic

  制备了许多具有预期局部麻醉活性的氨基酮。通过光谱和元素分析确认合成化合物的结构。还研究了理化参数(pka和logP)。采用复合动作电位技术体外测定坐骨蛙神经的局麻活性：邻苯二甲酰亚胺衍生物具有与利多卡因相当而高于普鲁卡因的相当大的局麻活性。
• Direct Access to Functionalized Cyclic Enones Using Mannich, Morita-Baylis-Hillman and Elimination Reactions
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle

  DOI：10.1055/s-2006-942539

  日期：——

  A series of highly functionalized cyclic enones were obtained from Mannich, Morita-Baylis-Hiliman and elimination reaction with cyclic enones.

  从 Mannich、Morita-Baylis-Hiliman 和环烯酮的消除反应获得了一系列高度官能化的环烯酮。
• HYDROFLUOROETHER COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Flynn Richard M.

  公开号：US20080139683A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A hydrofluoroether compound comprises two terminal, independently fluoroalkyl or perfluoroalkyl groups and an intervening oxytetrafluoroethylidene moiety (—OCF(CF 3 )—) bonded through its central carbon atom to an alkoxy- or fluoroalkoxy-substituted fluoromethylene moiety (—CF(OR)—), each of the terminal groups optionally comprising at least one catenated heteroatom.

  一种氢氟醚化合物包括两个末端，独立的氟烷基或全氟烷基基团，以及一个介入的氧四氟乙烯基团（—OCF(CF3)—），通过其中心碳原子与一个烷氧基或氟烷氧基取代的氟甲基基团（—CF(OR)—）键合，每个末端基团可选地包含至少一个串联的杂原子。
• [EN] IMPROVED CORROSION AND MICROBIAL CONTROL IN HYDROCARBONACEOUS COMPOSITIONS<br/>[FR] LUTTE AMÉLIORÉE CONTRE LA CORROSION ET CONTRE LES MICROBES DANS DES COMPOSITIONS HYDROCARBONÉES
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009140062A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided are additives of formula I for use in hydrocarbonaceous compositions, such as petroleum or liquid fuels: (I) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. The additives improve the corrosion resistance of the compositions. The additives also enhance the antimicrobial efficacy of any added biocides contained in such compositions.

  提供了用于石油或液体燃料等碳氢化合物组合物中的化学添加剂的化学式I：（I）其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。这些添加剂提高了组合物的耐腐蚀性能。这些添加剂还增强了这些组合物中任何添加的生物杀菌剂的抗菌效果。
• [DE] 5-IODTETRAZOLE<br/>[EN] 5-IODOTETRAZOLES<br/>[FR] 5-IODE TETRAZOLE
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2006012996A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Die Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl steht, eignen sich hervorragend als Mikrobizide zum Schutz von Pflanzen und Materialien.

  公式（I）中R1代表氢或者可能被取代的烷基，烯基，炔基或苯基，这些连接物非常适用作为杀菌剂，用于保护植物和材料。