2-exo-norbornylic acid | 934-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-norbornylic acid
• 英文别名: acide bicyclo<2.2.1>heptane carboxylique-2 exo；exo-Norbornanecarboxylic Acid；exo-Norbornane-2-carboxylic acid；exo-2-Norbornancarbonsaeure；bicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxylic acid；(+/-)-Norbornan-2exo-carbonsaeure；norbornane-2exo-carboxylic acid；(+/-)-Norbornyl-carbonsaeure-(2exo)；norbornane-2-exo-carboxylix acid；bicyclo(2.2.1)heptane-2-exo-carboxylic acid；(+/-)-Norbornan-carbonsaeure-(2exo)；(1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 934-29-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JESWDXIHOJGWBP-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-58.5 °C
• 沸点：
  49-51 °C
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-norbornylic acid 在 双氧水 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 降莰烷
  参考文献：
  名称：

  过酸反应的亲核研究人员

  摘要：

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80056-1
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-Bicyclo<2.2.1>heptanecarboxaldehyde 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 氧气 、 丙酮 作用下， 生成 2-exo-norbornylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 197,200, 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Carboxylation of Hydroborated Disubstituted Alkenes and Terminal Alkynes with Cesium Fluoride
  作者：Martin Juhl、Simon L. R. Laursen、Yuxing Huang、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b03571

  日期：2017.2.3

  A protocol for the hydrocarboxylation of disubstituted alkenes and terminal alkynes providing access to different secondary carboxylic acids and malonic acid derivatives has been developed. This methodology relies on an initial hydroboration using 9-BBN followed by carboxylation with carbon dioxide in the presence of a copper catalyst and the additive, cesium fluoride. Different cyclohexene, styrene

  已经开发了用于双取代的烯烃和末端炔烃的加氢羧化的方案，其提供了获得不同的仲羧酸和丙二酸衍生物的途径。该方法依赖于首先使用9-BBN进行硼氢化，然后在铜催化剂和添加剂氟化铯的存在下用二氧化碳进行羧化。可以利用不同的环己烯，苯乙烯和二苯乙烯衍生物，并且炔可以良好的产率转化为它们相应的二羧酸。最后，使用开发的方法将六种不同的萜类化合物羧化。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019038250A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to a-amino boronic acid derivatives. These compounds are useful for inhibiting the activity of immunoproteasome (LMP7) and for the treatment and/or prevention of medical contidions affected by immunoproteasome activity such as inflammatory and autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, proliferative diseases and cancer.

  本发明涉及α-氨基硼酸衍生物。这些化合物对抑制免疫蛋白酶体(LMP7)的活性以及治疗和/或预防受免疫蛋白酶体活性影响的医疗状况，如炎症性和自身免疫疾病、神经退行性疾病、增殖性疾病和癌症，具有用处。
• An α‐Cyclopropanation of Carbonyl Derivatives by Oxidative Umpolung
  作者：Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Jing Li、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202007439

  日期：2020.10.5

  nucleophiles is often associated with umpolung and cationic mechanisms. Herein, we report a general process converting a range of ketone derivatives into α‐cyclopropanated ketones by oxidative umpolung. Mechanistic investigation and careful characterization of side products revealed that the reaction follows an unexpected pathway and suggests the intermediacy of non‐classical carbocations.

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。
• [EN] INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] INDOLES POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS L'INFECTION PAR LE VIRUS INFLUENZA
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016020526A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• Exploration of New Biomass‐Derived Solvents: Application to Carboxylation Reactions
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1002/cssc.201903224

  日期：2020.4.21

  been evaluated as new sustainable solvents for a large variety of CO2 -based carboxylation reactions. Known biomass-derived solvents (biosolvents) are also included in the study and the results are compared with commonly used solvents for the reactions. Biosolvents can be efficiently applied in a variety of carboxylation reactions, such as Cu-catalyzed carboxylation of organoboranes and organoboronates

  迄今为止，尚未开发的一系列生物质衍生的化学品已被评估为各种基于CO2的羧化反应的新型可持续溶剂。研究中还包括已知的生物质衍生溶剂（biosolvents），并将结果与​​反应中常用的溶剂进行比较。生物溶剂可以有效地应用于各种羧化反应中，例如铜催化的有机硼烷和有机硼酸酯的羧化反应，金属催化的加氢羧化反应，硼化羧化反应以及其他相关反应。对于许多这些反应，使用生物溶剂可提供比常用溶剂可比或更高的产率。迄今为止，确定的最佳生物溶剂是尚未开发的候选异山梨醇二甲醚，乙醛二乙基乙缩醛，氧化玫瑰和桉油精，以及已知的生物溶剂2-甲基四氢呋喃。该策略用于合成商业药物非诺洛芬和氟比洛芬。