4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 402491-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylate；4-Hydroxy-3-methyl-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-methyl-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate；Ethyl 3-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate；ethyl 3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 402491-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RJWLKJVVXOEFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.17h， 生成 3-甲基-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  具有改进的类药物特性的有效抗疟疾2-吡唑基喹诺酮bc 1（Qi）抑制剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列2-吡唑基喹诺酮类药物，分5-7个步骤进行了优化，以优化体外抗疟药功效以及各种体外药物代谢和药代动力学（DMPK）功能。与对药物敏感的菌株（3D7）相比，最有效的化合物与对多药耐药的寄生虫菌株（W2）没有交叉耐药性，IC50（达到最大最大生长抑制一半所需的药物浓度）值在15-33 nM之间。此外，该系列的成员保留了对耐阿托伐醌的寄生虫分离物（TM90C2B）的中等活性。所述的2-吡唑酰基系列显示出改善的DMPK特性，与先前报道的喹诺酮系列相比具有改善的水溶性，并且通过体外细胞毒性评估具有可接受的安全范围。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00371
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自假诺卡氏菌的喹诺酮天然产物的合成。

  摘要：

  摘要 从放线菌 Pseudonocardia sp. 合成四种喹诺酮类天然产物。被报道。关键步骤涉及普通硼酸酯侧链和各种功能化喹诺酮核之间的 sp2-sp3 Suzuki-Miyaura 反应。喹诺酮类药物通过诱导延长的滞后期来减缓大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501400

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel substituted quinoline-2-carboxamide derivatives as human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors and anticancer agents
  作者：Vivek K. Vyas、Bhavesh Variya、Manjunath D. Ghate

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.064

  日期：2014.7

  for novel human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) inhibitors, herein we reported design, synthesis and pharmacological evaluation of novel substituted quinoline-2-carboxamide derivatives. Human DHODH enzyme inhibition assay was used to screen the synthesized compounds as hDHODH inhibitors. The synthesized compounds were also evaluated for their antiproliferative effects on the cancer cell lines

  在我们对新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂的研究的继续中，我们在此报告了新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和药理学评估。使用人DHODH酶抑制试验来筛选合成的化合物作为h DHODH抑制剂。还评估了合成的化合物对癌细胞系（HEP-3B和A-375）的抗增殖作用，以确立其作为抗癌剂的证据。化合物的化学结构通过1 H，13 C NMR，IR，MS和元素分析确定。还通过HPLC分析检查化合物的纯度。具有大基团的化合物（–OCH在喹啉环的C 6位的3，-OCF 3和-CF 3）显示出良好的活性。
• [EN] 1-PROPANOL AND 1-PROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOCORTICOID LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 1-PROPANOL ET 1-PROPYLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DE GLUCOCORTICOIDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004063163A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5, R6, and X are as defiend herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocoricoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• Novel ester or amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040019214A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  An ester or amide derivative represented by the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Particularly, an ester or amide derivative of 4-oxo-1,4-dihydroqunoline-2-carboxylic acid represented by the general formula (I′) or (I″), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  由一般式(I)表示的酯或酰胺衍生物，或其药用可接受的盐。特别是，由一般式(I′)或(I″)表示的4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸的酯或酰胺衍生物，或其药用可接受的盐。
• [EN] 4-QUINOLINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 4-QUINOLINONE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021063914A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to the following compounds (I) wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis (e.g. in combination).

  本发明涉及以下化合物（I），其中整数如描述中定义，并且这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗结核病（例如联合用药）。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of <i>Burkholderia</i>-Related 4-Hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and Their <i>N</i>-Oxide Counterparts
  作者：Marianne Piochon、Pauline M. L. Coulon、Armand Caulet、Marie-Christine Groleau、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00171

  日期：2020.7.24

  of antimicrobial 2-alkyl-4(1H)-quinolones, i.e., 4-hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and their N-oxide derivatives (HMAQNOs). Herein, we report the synthesis of a series of six HMAQs and HMAQNOs featuring a trans-Δ2 double bond at the C2-alkyl chain. The quinolone scaffold was obtained via the Conrad–Limpach approach, while the (E)-2-alkenyl chain was inserted through Suzuki–Miyaura cross-coupling

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作