4-氯-3-甲基喹啉-2-羧酸乙酯 | 24782-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-甲基喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-chloro-3-methylquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-3-methylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 24782-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: FMGOVXIDFZOALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲基喹啉-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  熔融中离子杂环：[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹唑啉，[1,2,3]三唑并[1]的合成，5- a ]喹喔啉和[1,2,3]三唑并[5,1- c ]苯并三嗪衍生物

  摘要：

  描述了合成[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹唑啉，[1,2， 3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉和[1,2,3]三唑并[5,1- c ]苯并三嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00269-7
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 magnesium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 4-氯-3-甲基喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  熔融中离子杂环：[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹唑啉，[1,2,3]三唑并[1]的合成，5- a ]喹喔啉和[1,2,3]三唑并[5,1- c ]苯并三嗪衍生物

  摘要：

  描述了合成[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹唑啉，[1,2， 3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉和[1,2,3]三唑并[5,1- c ]苯并三嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00269-7

文献信息

• [EN] ANTAGONISTS FOR ALPHA-2 ADRENOCEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES POUR RECEPTEURS ALPHA-2 ADRENERGIQUES
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2004067513A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention provides a compound of formula (I), wherein Q, Y, A, Ra, Rb, R1 to R4, u and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula (I) can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  该发明提供了一种具有式（I）的化合物，其中Q、Y、A、Ra、Rb、R1至R4、u和t如权利要求1中定义，或其药用可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。式（I）的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或症状。
• Fused mesoionic heterocycles: synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline and [1,2,3]triazolo[5,1-c]benzotriazine derivatives
  作者：Phillip A Abbott、Roger V Bonnert、Moya V Caffrey、Peter A Cage、Andrew J Cooke、David K Donald、Mark Furber、Steve Hill、Jane Withnall

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00269-7

  日期：2002.4

  General methods are descibed for the synthesis of mesoionic derivatives of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline and [1,2,3]triazolo[5,1-c]benzotriazine.

  描述了合成[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹唑啉，[1,2， 3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉和[1,2,3]三唑并[5,1- c ]苯并三嗪。
• Structure−Activity Relationship of Quinoline Derivatives as Potent and Selective α_2C-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Iisa P. J. Höglund、Satu Silver、Mia T. Engström、Harri Salo、Andrei Tauber、Hanna-Kaisa Kyyrönen、Pauli Saarenketo、Anna-Marja Hoffrén、Kurt Kokko、Katariina Pohjanoksa、Jukka Sallinen、Juha-Matti Savola、Siegfried Wurster、Oili A. Kallatsa

  DOI：10.1021/jm060262x

  日期：2006.10.1

  Starting from two acridine compounds identified in a high-throughput screening campaign (1 and 2, Table 1), a series of 4-aminoquinolines was synthesized and tested for their properties on the human alpha(2)-adrenoceptor subtypes (alpha(2A), alpha(2B), and alpha(2C.)). A number of compounds with good antagonist potencies against the alpha(2C)-adrenoceptor and excellent subtype selectivities over the other two subtypes were discovered. For example, (R)-4-[4-(3,4-dimethylpiperazin-1-yl) phenylamino] quinolin- 3- yl} methanol 6j had an antagonist potency of 8.5 nM against, and a subtype selectivity of more than 200-fold for, the alpha(2C)-adrenoceptor. Investigation of the structure-activity relationship identified a number of structural features, the most critical of which was an absolute need for a substituent in the 3-position of the quinoline ring. The 3-position on the piperazine ring was also found to play an appreciable role, as substitutions in that position exerted a significant and stereospecific beneficial effect on the alpha(2C)-adrenoceptor affinity and potency. Replacing the piperazine ring proved difficult, with 1,4-diazepanes representing the only viable alternative.