(3E,8E)-4-Methyl-3,8-undecadiene-2,10-dione | 872341-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,8E)-4-Methyl-3,8-undecadiene-2,10-dione
• 英文别名: 4-methyl-undeca-3,8-diene-2,10-dione；(3E,8E)-4-methylundeca-3,8-diene-2,10-dione
• CAS: 872341-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SJIJAHUFEBHBAV-QGHYKFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8E)-4-Methyl-3,8-undecadiene-2,10-dione 在 三甲基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,4a-dimethyl-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦对不饱和 1,5-二酮分子内羟醛反应的显着影响：交叉共轭二烯酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja054085l
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (3E,8E)-4-Methyl-3,8-undecadiene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  膦对不饱和 1,5-二酮分子内羟醛反应的显着影响：交叉共轭二烯酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja054085l

文献信息

• Convenient preparation of bis-enones and bis-enoates from cycloalkenes
  作者：John Montgomery、Alexey V. Savchenko、Yunbo Zhao

  DOI：10.1021/jo00122a066

  日期：1995.9
• Remarkable Phosphine-Effect on the Intramolecular Aldol Reactions of Unsaturated 1,5-Diketones:  Highly Regioselective Synthesis of Cross-Conjugated Dienones
  作者：Reema K. Thalji、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja054085l

  日期：2005.12.1

  We report a phosphine-mediated intramolecular aldol cyclization of unsaturated diketones that proceeds with extremely high levels of regioselectivity for the cross-conjugated bicyclic dienone products. The sense of regioselectivity observed in this reaction is complementary to that obtained using traditional aldol conditions. Experimental evidence that supports the involvement of a phosphine Michael

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。