2-methylenecyclododecanone | 3045-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclododecanone
• 英文别名: 2-methylene-cyclododecanone；α-Methylencyclododecanon；2-Methylen-cyclododecanon-(1)；1-Methylen-cyclododecan-2-on；2-Methylen-cyclododecanon；2-Methylencyclododecanon；Cyclododecanone, 2-methylene-；2-methylidenecyclododecan-1-one
• CAS: 3045-76-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: YXRHKQPDROMYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-34.5 °C
• 沸点：
  102 °C(Press: 1.05 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecyclododecanone 在 Wilkinson's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三甲基碘化锍 、 氢气 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-(+)-(Z)-1-(1-acetoxypentyl)-2-pentylcyclododecene
  参考文献：
  名称：

  (R)-(+)-[10.10]-和-[22.10]之间的芳烃和相关反式环癸烯的合成

  摘要：

  合成这些 de cyclenes trans dissubstitues-1,2 a partir de la methylene-2 cyclododecanone。Les dialkyl-1,2 cyclododecenes sont convertis en dialdehydes puis en [10.10]- et [22.10] betweenanenes de configuration R, par cyclisation de McMurry et 氢化催化

  DOI：

  10.1021/ja00315a045
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium thiophenolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methylenecyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of alcohols with an adjacent phenylthio (PhS) group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98638-6

文献信息

• Synthesis of β-mercuri ketones by the reaction of siloxycyclopropanes with mercuric acetate and their conversion to α-methylene ketones and γ-ketoesters
  作者：Ilhyong Ryu、Koichi Matsumoto、Masato Ando、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92884-3

  日期：1980.1

  Siloxycyclopropanes were quantitatively converted to β-acetoxymercuri ketones by the reaction with mercuric acetate. Successive treatment with palladium chloride or palladium chloride/carbon monoxide gave α-methylene ketones or γ-ketoesters, respectively, in good yields.

  通过与乙酸汞的反应，将甲硅烷氧基环丙烷定量地转化为β-乙酰氧基汞的酮。依次用氯化钯或氯化钯/一氧化碳进行处理，分别得到高收率的α-亚甲基酮或γ-酮酸酯。
• Jump rope rotation in trans-cycloalkenes
  作者：James A. Marshall、Vicki H. Audia、Todd M. Jenson、Wayne C. Guida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87587-6

  日期：1986.1

  recovered allylic alcohols. In the case of the 12- to 14-membered cycloalkenes the recovered alcohols 3a-c were optically active. The 15- and 16-membered cases 3d and e were racemic. Barriers to jump rope rotation were calculated by means of the Still Macro Model program.

  由相关的12至16元环酮制备了一系列1,2-双-亚甲基环烷烃单环氧化物（2a -e）。减少与锂在氨，得到相应的反式-和顺-2- methylcycloalkenylmethanols（3A / 4A - 3E / 4E）中的92比：8-78：22。用0.6当量的由异丙氧基钛，（+）-酒石酸二异丙酯和叔丁基氢过氧化物制得的试剂对这些烯丙醇进行急剧的环氧化，生成了环氧醇6a - e的混合物。和回收的烯丙醇。在12至14元环烯烃的情况下，回收的醇3a - c是光学活性的。15和16成员的情况3d和e是外消旋的。借助Still Macro Model程序计算了跳绳旋转的障碍。
• Syntheses of 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene from cyclododecanone
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova

  DOI：10.1007/bf00699833

  日期：1994.4

  Two methods for the synthesis of 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene from cyclododecanone have been suggested. The most convenient method involves the preparation of 2-(3-tert-butoxypropyl)cyclododecanone by phase-transfer catalyzed alkylation of cyclododecanone with l-bromo-3-tert-butoxypropane followed by removal of the protectingtert-butyl group and elimination of water.

  已经提出了两种从环十二酮合成 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene 的方法。最方便的方法包括通过环十二酮与 1-溴-3-叔丁氧基丙烷的相转移催化烷基化，然后去除保护性叔丁基并去除水来制备 2-(3-叔丁氧基丙基) 环十二酮。
• Preparation of macrocyclic lactones by ring closure of cesium carboxylates
  作者：Wim H. Kruizinga、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00407a039

  日期：1981.8
• Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606
  作者：Casanova,J.、Waegell,B.

  DOI：——

  日期：——