(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 114184-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 114184-97-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: BZABFXBQVVXUNT-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2'S,3'R)-9-(3',4'-O-isopropylidene-2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  由l-抗坏血酸和d-异抗坏血酸合成对映体9-（2'，3'，4'-三羟基丁基）腺嘌呤衍生物

  摘要：

  1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸用于合成在3'和4'氧（所有四个对映异构体）和2'氧（2 'S，3'R和2 'S，3 'S对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00991-8
• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 108,115; dtsch. Ref. S. 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Synthesis and properties of bio-based polyurethanes bearing hydroxy groups derived from alditols
  作者：Kazuhiko Hashimoto、Naoya Hashimoto、Takehiko Kamaya、Junya Yoshioka、Haruki Okawa

  DOI：10.1002/pola.24510

  日期：2011.2.15

  D‐mannitol‐ and D,L‐erythritol‐derived diols (1,2:5,6‐di‐O‐isopropylidene‐D‐mannitol and 1,2‐O‐isopropylidene‐D,L‐erythritol) with hexamethylene diisocyanate and methyl (S)‐2,6‐diisocyanatohexanoate and the subsequent deprotection of the isopropylidene groups. They were hydrolyzed much more quickly than the corresponding protected polyurethanes at 50 °C and pH 7.0, although their hydrolytic degradation

  通过D-甘露醇和D，L-赤藓糖醇衍生的二醇（1,2：5,6- di - O-异亚丙基-D-甘露醇）的加聚反应合成了四种在侧基上带有羟基的生物基聚氨酯和1,2- O-异亚丙基D，L-赤藓糖醇）与六亚甲基二异氰酸酯和甲基（S）-2,6-二异氰酸根合己二酸酯和随后的亚异丙基脱保护基。它们的水解降解速度比相应的受保护聚氨酯在50°C和pH 7.0时快得多，尽管它们的水解降解速率低于具有糖基和葡萄糖醛酸内酯基团的聚氨酯，这在我们之前的文章中已有报道。将D-甘露醇单元引入含有聚（氧四亚甲基）二醇单元的聚醚-聚氨酯中也增强了它们的可水解性。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• In silico design, synthesis and evaluation of 3′-O-benzylated analogs of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine “Salacia”
  作者：Genzoh Tanabe、Shinya Nakamura、Nozomi Tsutsui、Gorre Balakishan、Weijia Xie、Satoshi Tsuchiya、Junji Akaki、Toshio Morikawa、Kiyofumi Ninomiya、Isao Nakanishi、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka

  DOI：10.1039/c2cc34144a

  日期：——

  With the aid of an in silico method, α-glucosidase inhibitors with far more potent activities than salacinol (1), a potent natural α-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, have been developed.

  借助硅学方法，我们开发出了δ-葡萄糖苷酶抑制剂，其活性远远强于从阿育吠陀传统药物 Salacia reticulata 中分离出来的天然强效δ-葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol (1)。
• Efficient synthesis of polyfunctionalised enantiopure diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.098

  日期：2007.11

  The synthesis of polyfunctionalised enantiopure 1,4-diazepan-3-one scaffolds from l-serine derivatives and azidoepoxides readily available from either l-ascorbic or d-isoascorbic acid, allowing access to various configurations at chiral centres, is described. The key steps are the nucleophilic opening of the epoxide by the amine of serine followed by a lactonisation–lactamisation sequence.

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。