1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1451369-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)indole；1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)indole
• CAS: 1451369-28-0
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: WGQGKZDSVBMQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 Oxone 、 4-碘甲苯 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,3-dichloro-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Friendly Protocol for 2,3-Difunctionlization of Indole Derivatives

  摘要：

  Environmentally friendly and highly regioselective C-3 dichlorination and C-2 oxidation of N-substituted indoles have been established using NaCI as a chlorine source and H2O as an oxygen source. A series of 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained in moderate to excellent yields. The gram-scale synthesis and derivatization reaction were explored. The possible mechanism for this reaction was elucidated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01484
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,5-二氟嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜和嘧啶核周围的N-杂环取代基的铜催化C–N键交换

  摘要：

  S. Tao和E. Ji的贡献相等。 抽象的 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。 描述了使用C–N键交换反应的铜催化转移N-杂芳基化策略。该反应可容纳范围广泛的带有卤素原子的吡啶和嘧啶环，它们对于随后的转化具有广泛的用途。该方法提供了直接且操作简单的方法，用于通过交换N杂环取代基来修饰复杂分子。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590893

文献信息

• Metal-free site-selective C–N bond-forming reaction of polyhalogenated pyridines and pyrimidines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra18653f

  日期：——

  of the pyridine ring to generate monosubstituted halogenated pyridines with high selectivities. Different halogen atoms at various positions were produced by the pyridine ring that performed well under mild conditions. Halogenated pyrimidines underwent highly selective coupling at the chloride group with a wide range of amines having broad substrate applicability and moderate to good yields. The selectivity

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。
• Access to Structurally Diverse Quinoline-Fused Heterocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Bifunctional Substrates
  作者：Songjie Yu、Yunyun Li、Xukai Zhou、He Wang、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01032

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of heteroarenes and functionalization with bifunctional substrates such as anthranils allows facile construction of quinoline-fused heterocycles under redox-neutral conditions. The couplings feature broad substrate scope and provide step-economical access to two classes of quinoline-fused condensed heterocycles.

  铑（III）催化杂芳烃的CH活化和双功能底物（如蒽）的官能化，可在氧化还原中性条件下轻松构建喹啉稠合的杂环。该偶联剂具有广泛的底物范围，可经济地接近两类喹啉稠合的杂环。
• Cobalt (II)-catalyzed direct C3-selective C–H acyloxylation of indoles with <i>tert</i>-butyl peresters
  作者：Yuxiang Zhou、Guojun Chen、Chenglong Li、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524493

  日期：2018.11.17

  Abstract A Co(II)-catalyzed direct C3-selective C–H acyloxylation of indoles has been realized with tert-butyl peresters serving as both an acyloxy source and an oxidant. This reaction features highly C3 regioselectivity and good functional group tolerance, which provides a convenient and versatile approach to the construction of valuable 3-acyloxyindoles in moderate to excellent yields. Graphical

  摘要 以叔丁基过酸酯作为酰氧基源和氧化剂实现了 Co(II) 催化的吲哚直接 C3 选择性 C-H 酰氧基化。该反应具有高度的 C3 区域选择性和良好的官能团耐受性，为以中等至优异的产率构建有价值的 3-酰氧基吲哚提供了一种方便且通用的方法。图形概要
• Cobalt(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 7-Oxabenzonorbornadiene and 2-Vinyloxirane via C–H Activation
  作者：Lingheng Kong、Songjie Yu、Guodong Tang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01806

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed mild C–C couplings of arenes with strained rings such as 7-oxabenzonorbornadienes and 2-vinyloxirane have been realized. The transformation is proposed to undergo ortho C–H activation, olefin insertion, and subsequent β-oxygen elimination. A broad range of synthetically useful functional groups are compatible, thus providing a new entry to access diversely 2-functionalized indoles

  已经实现了Co（III）催化芳烃与应变环（如7-氧杂苯并降冰片二烯和2-乙烯基环氧乙烷）的温和C-C偶联。该转化被提议进行邻位C–H活化，烯烃插入以及随后的β-氧消除。广泛的合成有用的官能团是兼容的，因此提供了一个新的入口来访问各种2官能化的吲哚。
• Cobalt(III)-Catalyzed Regio- and Stereoselective α-Fluoroalkenylation of Arenes with <i>gem</i>-Difluorostyrenes
  作者：Lingheng Kong、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03203

  日期：2016.12.16

  A cobalt(III)-catalyzed α-fluoroalkenylation of different arenes with readily available gem-difluorostyrenes has been realized under mild and redox-neutral conditions. This reaction occurs via a C–H activation pathway and offers a step-economical access to various 1,2-diaryl-substituted monofluoroalkenes in excellent Z selectivity in moderate to excellent yields.

  在温和的和氧化还原中性条件下，已经实现了用容易获得的宝石-二氟苯乙烯进行的不同芳烃的钴（III）催化的α-氟烯基化反应。该反应通过C–H活化途径发生，并且以中等至极好的收率，以极好的Z选择性提供了逐步经济地获得各种1,2-二芳基取代的单氟烯烃的途径。