(5R,9S)-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal | 311805-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,9S)-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal
• 英文别名: (5R,9S)-5,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]decanal
• CAS: 311805-80-8
• 化学式: C₂₂H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 416.792
• InChiKey: DHXIIIXCAIMPFS-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9S)-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 Β-玉米赤霉烯醇
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物在合成间苯二酚大环内酯类α-和β-玉米赤霉烯醇中的应用

  摘要：

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物控制在这些间苯二酚中发现的氧官能团的1,5-立体化学关系已实现了天然产物α-和β-玉米赤霉烯酚1和2的高度立体选择性合成大环内酯类。

  DOI：

  10.1039/b201164f
• 作为产物：
  描述：

  (5S,9S)-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(5R,9S)-5,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物在合成间苯二酚大环内酯类α-和β-玉米赤霉烯醇中的应用

  摘要：

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物控制在这些间苯二酚中发现的氧官能团的1,5-立体化学关系已实现了天然产物α-和β-玉米赤霉烯酚1和2的高度立体选择性合成大环内酯类。

  DOI：

  10.1039/b201164f

文献信息

• Polymer Supported Perruthenate (PSP): Clean Oxidation of Primary Alcohols to Carbonyl Compounds Using Oxygen as Cooxidant
  作者：Berthold Hinzen

  DOI：10.1055/s-1998-2106

  日期：1998.7
• The use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of the resorcylic macrolides α- and β-zearalenol
  作者：Svenja Burckhardt、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b201164f

  日期：2002.3.25

  A highly stereoselective synthesis of the natural products α- and β-zearalenol 1 and 2 has been achieved using π-allyltricarbonyliron lactone complexes to control the 1,5-stereochemical relationship of the oxygen functionalities found in these resorcylic macrolides.

  使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物控制在这些间苯二酚中发现的氧官能团的1,5-立体化学关系已实现了天然产物α-和β-玉米赤霉烯酚1和2的高度立体选择性合成大环内酯类。