(4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane | 74134-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 74134-79-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VFFXYLYACPOCSJ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3R,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 4. An efficient synthesis of 2-deoxypentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a035
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2(S)-和2(R)[1'(S)-叠氮基-2-苯乙基]环氧乙烷的简便且对映体特异性合成

  摘要：

  利用容易获得的D-酒石酸二乙酯以对映体纯的形式有效地合成了标题叠氮基烷基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000273

文献信息

• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• Structure, Sythesis and Absolute Configuration of Leptosphaerin, a Metabolite of the Marine Ascomycete Leptosphaeria oraemaris.
  作者：James D. White、Rodney A. Badger、Hollis S. Kezar、Alexander J. Pallenberg、Guy A. Schiehser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89133-x

  日期：1989.1

  spectroscopic evidence and an ambiguous x-ray analysis was disproved by synthesis. An alternative formulation 1, including its absolute configuration, was confirmed by a stereospecific synthesis that began with condensation of the acetonide 8 of (R)-glyceraldehyde with the dianion from(Z)-N-methyl-2-benzyloxy-3-phenylthioacrylamide (34). The derived α-hydroxy lactone 43 was converted to the enamide moiety

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。
• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part I. Synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01032-u

  日期：1995.2

  From D-isoascorbic acid, via a formal bis-epoxide equivalent with a C-2 axis of symmetry, two possible syntheses of the (−)-Muricatacin are described.

  从D-异抗坏血酸，通过具有C-2对称轴的形式双环氧化合物，描述了（-）-Muricatacin的两种可能的合成方法。