(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(pent-4-enyl)-1,3-dioxane | 844494-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(pent-4-enyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-pent-4-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 844494-15-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: PDSKSUMDUAHCSY-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(pent-4-enyl)-1,3-dioxane 在 palladium diacetate 4 A molecular sieve 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 (Z)-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-enyl acetate 、 (E)-5-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烃氧化与CC键形成方法可有效合成含氧分子。

  摘要：

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。

  DOI：

  10.1021/ol047800p
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-(pent-4-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  烃氧化与CC键形成方法可有效合成含氧分子。

  摘要：

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。

  DOI：

  10.1021/ol047800p

文献信息

• Hydrocarbon Oxidation vs C−C Bond-Forming Approaches for Efficient Syntheses of Oxygenated Molecules
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Daniel A. Bachovchin、M. Christina White

  DOI：10.1021/ol047800p

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A hydrocarbon oxidation approach has been applied to the construction of several linear (E)-allylic alcohols that have served as intermediates in the synthesis of natural products and natural product-like molecules. In the original syntheses, these intermediates were constructed using a standard Wittig-type olefination approach. We report here that routes to these same intermediates

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。