(E)-3,7-Dimethyl-1-phenyl-2,6-octadien-1-on | 75697-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-Dimethyl-1-phenyl-2,6-octadien-1-on
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-1-phenyl-2,6-octadien-1-one；(2E)-3,7-dimethyl-1-phenylocta-2,6-dien-1-one
• CAS: 75697-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: BKHCUOYCAXZDSE-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-Dimethyl-1-phenyl-2,6-octadien-1-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R,2E)-3,7-dimethyl-1-phenyl-2,6-octadienyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific, Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylic Pivalates To Deliver Quaternary Stereocenters

  摘要：

  Recognizing the importance of all-carbon, quaternary stereocenters in complex molecule synthesis, a stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of allylic pivalates with arylboroxines to deliver products equipped with quaternary stereocenters and internal alkenes was developed. The enantioenriched allylic pivalate starting materials are readily prepared, and a variety of functional groups can be incorporated on both the allylic pivalate and the arylboroxine. Additional advantages include the use of a commercially available and air-stable Ni(II) salt and BISBI ligand, mild reaction conditions, and high yields and ee's. The observed stereoinversion of this reaction is consistent with an open transition state in the oxidative addition step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02063
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-Dimethyl-1-phenyl-2,6-octadien-1-on 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3,7-Dimethyl-1-phenyl-2,6-octadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。107. Mitteilung。Zur Photochemie offenkettiger 2,6-bzw。2,7-Dien-Carbonylverbindungen

  摘要：

  开链的2,6-或2,7-Dien-羰基化合物的光化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630305

文献信息

• Platinum-Catalyzed Addition of Dimethylsilylene to β-Methyl α,β-Unsaturated Ketones:  γ-Silylation Forming 1-Oxa-2-silacyclohex-5-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol702357n

  日期：2007.11.1

  The reaction of beta-methyl alpha,beta-unsaturated ketones with pentamethyldisi lane in the presence of a platinum catalyst brought about silylation on the beta-methyl group giving high yields of oxasilacyclohexenes.