3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoic acid | 431-72-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3,3,3-trifluoropyruvic acid；trifluoropyruvic acid；Perfluorbrenztraubensaeure；Trifluorbrenztraubensaeure；Trifluorpyruvsaeure
• CAS: 431-72-1
• 化学式: C₃HF₃O₃
• mdl: MFCD06203569
• 分子量: 142.034
• InChiKey: GVDJEHMDNREMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125°C
• 沸点：
  90℃
• 密度：
  1.647
• 闪点：
  8℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoic acid 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到2-(hydroxyimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ugi多组分反应在神经药抑制乙酰胆碱酯酶活化剂合成中的应用

  摘要：

  最近，通过肟亲核试剂与外围位点配体的共价键连接，开发了一种新型的化学战剂活化剂抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），具有令人鼓舞的体外潜力。但是，这些分子结构的复杂性阻碍了它们的可及性。我们报告了各种基于肟的化合物与Ugi多组分反应的相容性，在该反应中，四个易于使用的结构单元混合在一起，形成了连接再活化单元和潜在的外围位点配体的产物。使用此方法成功合成了一个小的咪唑和咪唑活化剂库。这些化合物中的一些显示出在体外激活被各种类型的CWA抑制的AChE的有希望的能力。使用分子建模来了解这些化合物之间重新活化潜能的差异。使用暴露于沙林的大鼠体内评估了四种化合物。与目前的解毒剂普拉利肟（2-PAM）相比，其中一种活化剂显示出更高的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01083
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 4-乙烯基吡啶 、 四氧化锇 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Herrmann, Wolfgang A.; Eder, Stefan J.; Scherer, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1371 - 1373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragment Based Design of New H₄ Receptor−Ligands with Anti-inflammatory Properties in Vivo
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Agnes Hanzer、Obbe P. Zuiderveld、Elena Guaita、Maristella Adami、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm7014217

  日期：2008.4.1

  and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H 4R ligands. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) of this scaffold led to the identification of 6,7-dichloro 3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2(1 H)-one (VUF 10214, 57) and 2-benzyl-3-(4-methyl-pip

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATES,PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2012071684A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed are heterocyclic derivatives, methods for making them, compositions containing the same and uses thereof. Particularly, their pharmaceutical use as inhibitors of PARP is disclosed.

  揭示了杂环衍生物，制备它们的方法，含有它们的组合物以及它们的用途。特别地，揭示了它们作为PARP抑制剂的药用。
• HETEROCYCLIC DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Gao Daxin

  公开号：US20130224107A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Disclosed are heterocyclic derivatives, methods for making them, compositions containing the same and uses thereof. Particularly, their pharmaceutical use as inhibitors of PARP is disclosed.

  揭示了杂环衍生物，制备方法，含有它们的组合物以及它们的用途。特别地，揭示了它们作为PARP抑制剂的药用。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of novel SARS-CoV-2 3CLpro covalent inhibitors
  作者：Julia K. Stille、Jevgenijs Tjutrins、Guanyu Wang、Felipe A. Venegas、Christopher Hennecker、Andrés M. Rueda、Itai Sharon、Nicole Blaine、Caitlin E. Miron、Sharon Pinus、Anne Labarre、Jessica Plescia、Mihai Burai Patrascu、Xiaocong Zhang、Alexander S. Wahba、Danielle Vlaho、Mitchell J. Huot、T. Martin Schmeing、Anthony K. Mittermaier、Nicolas Moitessier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114046

  日期：2022.2

  promising target for the development of antiviral drugs. Previously reported SARS-CoV 3CLpro non-covalent inhibitors were used as a starting point for the development of covalent inhibitors of SARS-CoV-2 3CLpro. We report herein our efforts in the design and synthesis of submicromolar covalent inhibitors when the enzymatic activity of the viral protease was used as a screening platform.

  当前的 COVID-19 大流行以及之前的 SARS 和 MERS 爆发等严重疾病都是冠状病毒感染的结果，并表明迫切需要抗病毒药物来对抗这些致命病毒。由于其在病毒复制和功能中的重要作用，3CL pro （主要冠状病毒半胱氨酸蛋白酶）已被确定为开发抗病毒药物的有希望的靶标。之前报道的 SARS-CoV 3CL pro非共价抑制剂被用作开发 SARS-CoV-2 3CL pro共价抑制剂的起点。我们在此报告了当使用病毒蛋白酶的酶活性作为筛选平台时，我们在设计和合成亚微摩尔共价抑制剂方面所做的努力。
• 聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂、制备方法及其 用途
  申请人：上海迪诺医药科技有限公司

  公开号：CN102952118B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及一种聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂、制备方法及其用途，具体涉及一系列结构如式(I)、(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)、(II)、(IJ)、(IK)、(IL)、(IM)、(IN)、(IO)和(IP)所示的杂环化合物作为聚(ADP-核糖)聚合酶抑制剂、制备方法，以及包含所述杂环化合物的药物组合物和用途；特别涉及所述杂环化合物在制备PARP抑制剂药物中的应用。本发明的杂环化合物还可作为有效成分用于制备治疗个体中癌症的药物，所述杂环化合物还可同放射疗法或化学治疗药物联合使用用于癌症的治疗。